Впервые Роджерс прибыл в Нью-Йорк на товарном поезде с грузом скота. Он кормил и поил животных, а спал в отдельном вагоне, в помещении для скотников. Под насмешки прохожих он шагал по Бродвею в своей деревенской одежде, в ковбойских сапогах. Один из встречных, осклабившись, сорвал тогда с его головы шляпу. Последний раз он прибыл в этот город самолетом и остановился в одной из лучших гостиниц. Когда он появлялся на улице, люди в удивлении останавливались и толпой собирались вокруг, вымаливая автограф.
В свои молодые годы Роджерс загорелся желанием повидать белый свет. Для начала он отправился в Южную Америку, причем для того, чтобы сберечь свои скудные гроши, взял тогда самый дешевый билет. Там он нанялся пасти скот, получая по 16 шиллингов в неделю.
С началом бурской войны Роджерс на судне для перевозки скота отправился в Южную Африку. Там он объезжал диких лошадей, предназначенных для пополнения британской кавалерии.
По окончании войны житейские обстоятельства Роджерса значительно ухудшились. Он вынужден был перебраться в казарму, где и жил вместе с солдатами. Вместе с ними и повар.
Для того чтобы вернуться в Америку, он примкнул к небольшому бродячему цирку, работая в. качестве исполнителя конных трюков. Здесь его знали под именем "Дитя-ирокезец". Именно благодаря цирку Вилли Роджерс и пробился в кино.
Он женился на мисс Бетти Блейк, девушке из штата Арканзас. Он впервые увидел ее в городе Клэрмор в штате Оклахома, когда она, сидя на пороге дома, пила лимонад. В это время Роджерс как раз купил велосипед и захотел показать перед нею класс езды. Однако во время исполнения своего трюка он упал с велосипеда. Мисс Блейк бросилась к нему, подняла с земли и помогла обмыть рану на руке. Вот таким-то образом они и познакомились. Сейчас у миссис Роджерс трое детей.
Он жил в основном на своем ранчо в 260 акров, расположенном неподалеку от Голливуда. Здесь была оборудована площадка для игры в поло, на которой он и развлекал своих гостей. Однако сам он, по его собственным словам, не мог играть ни в какую игру, если в нее составной частью не входили лошадь или веревка.
Известно много курьезных случаев, связанных с именем Вилли Роджерса. Он встречался с королями и королевами и с другими сильными мира сего. Однако у него никогда не было даже собственного фрака. Более того, он никогда не носил костюма, за исключением тех случаев, когда вынужден был это делать по необходимости, отправляясь в театр или кино.
