Анализ отношений И. В. Киреевского со старцем Макарием показывает, сколь сильно было влияние православного духовного предания на Киреевского в 1840-1850-е годы, и подтверждает вывод В. А. Котельникова о том, что Киреевский «и сам был «духовным тружеником» и, «в сущности, принадлежал к оптинскому подвижничеству, приобретал там собственный опыт «внутреннего устроения», проходил свой искус под руководством старца, внося в свою душевную жизнь (и даже в быт) черты аскезы» [Котельников, № 3, 7]. Киреевский, утверждает В. А. Котельников, был одновременно и вопрошателем, и «крупнейшим духовным вкладчиком Оптиной» [Котельников, № 3, 11].
Связь с Оптиной у Киреевского не исчерпывается отношениями с иеромонахом Макарием (Ивановым), хотя они и лежат в ее основе. Он близко знал сотрудников старца Макария по изданию святоотеческих книг – будущего старца Амвросия (Гренкова), Л. А. Кавелина, И. А. Половцева.
Супруги Киреевские старались использовать дружеские связи Ивана Васильевича, чтобы помогать Оптиной, и не только в издательских делах. Так, Наталья Петровна просила М. П. Погодина всегда помещать в «Москвитянине» объявления об оптинских изданиях [Киреевская – Погодину, л. 23]. Когда возникла угроза перевода старца Макария в другой монастырь, Киреевские просили Погодина воспользоваться дружбой с архиепископом Иннокентием (Борисовым), чтобы предотвратить этот перевод (см. [Киреевский – Погодину, л. 8]).
Ближайший друг И. В. Киреевского С. П. Шевырев оказал в 1852 г. монастырю существенную услугу, выхлопотав в Министерстве государственных имуществ участок земли (пустошь Прость) для «скудной способами к сущестованию обители» [Моисей (Путилов) – Шевыреву, л. б][86].
Через Киреевских с Оптиной сблизились не только Погодин и Шевырев, но и П. В. Киреевский, и А. И. Кошелев (он имел намерение побывать в Оптиной и передал в дар старцу Макарию одну из богословских французских брошюр А. С. Хомякова), а также Н. В. Гоголь (см. [Воропаев 2008]).
Отдельным сюжетом могла бы быть совершенно неисследованная тема об отношениях Киреевского с игуменом Антонием (Бочковым), в молодости писателем романтического направления, затем духовным сыном старца Леонида (Наголкина) и настоятелем Череменецкого монастыря (см. о нем [Исаков], письма игумена Антония Киреевскому хранятся в РО РГБ). Кроме того, как известно, Киреевский сыграл важнейшую роль в обращении и сближении с Оптиной К. К. Зедергольма (будущего иеромонаха Климента) (см. [Леонтьев, 4–5], [Das Tagebuch, 177 и др. ], [Четвериков 1988в, 153–155]).
