. Посвящая всё свободное время музыкальным занятиям, он научился играть на нескольких инструментах.
Когда же наступило время определиться с местом службы, Иван Павлович выбрал Пермь и уехал к отцу. Он активно участвовал в организации музыкальной жизни города и даже дирижировал оперными спектаклями в Пермском театре, тогда ещё деревянном здании. Благодаря его усилиям в 1870 году здесь впервые была поставлена опера «Жизнь за царя», любимое произведение дягилевского семейства. В первом концерте организованного им музыкального кружка, состоявшемся летом 1874 года, приняла участие прославленная оперная певица Императорских театров Дарья Леонова, гастролировавшая по Уралу и Сибири.
В связи с тем, что Иван Павлович по долгу службы поселился в Бикбарде, деятельность кружка, репетиции которого проходили чаще всего в доме Дягилевых, стала затухать. Для пермских музыкантов-любителей наступили нелёгкие времена, и поэтому Иван Павлович охотно согласился уступить своему младшему брату бразды правления музыкальным кружком, принимая во внимание его недюжинные способности и капельмейстера, и организатора, а также прекрасный голос. Несомненно, это было верное решение.
В 1880-е годы деятельность Пермского музыкального кружка заметно оживилась и расширилась, что было связано с появлением новых сил и возможностей, и в первую очередь с обосновавшейся в Перми семьёй полковника П. П. Дягилева. Музыканты кружка стали принимать участие в городских благотворительных концертах. Один из ярких примеров отмечен в хронике «Пермских губернских ведомостей» за 1882 год: «Состоявшийся 7 марта в зале мужской гимназии духовный концерт любителей в пользу воспитанников и воспитанниц пермских гимназий имел огромный успех. Желавших слушать его было более чем мог вместить зал. Сбор простирался до 600 рублей. Вся программа была исполнена превосходно. Участвовавших в хорах было до 115 человек, и в числе их воспитанницы женской гимназии. Хорами управлял регент архиерейского хора о. Иоанн Никитин и П. П. Дягилев. Соло было исполнено замечательно талантливою певицей Е. В. Дягилевой». В конце заметки автор выразил большое удовольствие оттого, «что в последние годы в Перми вообще значительно развилась любовь к музыке и пению, под влиянием существующего местного музыкального кружка».
На лето 1882 года Дягилевы пригласили в свои пермские имения Панаевых, родителей Елены Валерьяновны. Отношения с ними у дочери и зятя в последние годы были очень сложными. Валерьян Александрович даже не простился с Дягилевыми перед их отъездом в Пермь. Руку примирения первым протянул Павел Павлович, когда ездил в Петербург для улаживания своих дел с кредиторами.
