Вначале знакомство Милюкова с Анной Смирновой носило, как он рассказывал, чисто товарищеский характер, представляло собой общение коллег. Правда, очень быстро отношения стали превращаться во всё более близкие, хотя еще не любовные. «Оба мы почувствовали потребность знать друг о друге больше, чем дозволяло простое знакомство, — так сказать, проэкзаменовать друг друга. В то же время мы не хотели вводить в свои отношения третьих лиц, а она не желала принимать меня в своей скромной квартирке»>{116}.
Молодые люди стали встречаться в отдаленном городском сквере, поверяя друг другу не только заботы, но и тайны. Затем встречи были перенесены домой к Анне. Последовало предложение руки и сердца, которое было принято, но с отсрочкой свадьбы на какое-то время, чтобы проверить взаимные чувства. «Проверочный период» продолжался недолго — обе стороны согласились, что тянуть более не следует, встретились с родителями и объявили им о своем решении вступить в брак.
Венчание состоялось 11 января 1885 года в женском Покровском Хотьковом монастыре, недалеко от Троице-Сергиевой лавры, но в месте пустынном — молодые люди не желали широко оповещать о своем браке. Только через четыре года, 11 июля 1889-го, в семье появился первенец Николай, в 1895-м родился Сергей, а еще через три года — Наталья. Родителей пережил только старший сын — он скончался в 1957 году. Наталья умерла в 23 года, едва успев выйти замуж за инженера Дмитрия Сократовича Старынкевича, сына известного царского чиновника, и пережив мужа, умершего в 1920 году в Ростове-на-Дону от тифа, всего на год. Еще раньше, в 1915-м, на фронте Первой мировой войны при отступлении русских войск из Восточной Галиции погиб Сергей.
Павел Николаевич прожил с женой 47 лет — до ее смерти во Франции в 1935 году. По поводу семейных трагедий А. В. Тыркова-Вильямс писала в некрологе: «Я знала всю бездонность горя А[нны] С[ергеевны], она была редкой матерью и жила одной жизнью с детьми»>{117}.
Тем не менее Анне Милюковой нравилась исследовательская работа — позже она опубликовала ряд статей о женском движении в России. Одновременно она занималась общественной деятельностью, активно участвуя в организациях, боровшихся за эмансипацию женщин, полное уравнивание их в правах с мужчинами. Постепенно отношения супругов охладели (да и с самого начала этот брак был результатом скорее холодных размышлений, нежели страстных чувств), хотя в переписке Анна Сергеевна явно была более нежной, чем Павел Николаевич.
