Гимназия — среднее учебное заведение для подготовки юношества к поступлению в университет, преимущественно на гуманитарные факультеты. Срок обучения составлял восемь лет.
Гимназические годы Павла (1869–1877) пришлись на то время царствования Александра II, когда правительство, сочтя, что либеральные реформы первой половины 1860-х годов зашли слишком далеко, несколько отступило, в частности в области образования.
Назначенный министром народного просвещения (1866) граф Дмитрий Андреевич Толстой вопреки протестам либералов и даже некоторых членов Государственного совета (совещательного органа при императоре) утвердил гимназический устав 1871 года, согласно которому гимназии еще более отрывались от реальной жизни и сосредоточивались на изучении классических языков — латыни и древнегреческого. Граф полагал, очевидно, что зубрежка склонений, спряжений и исключений, преклонение перед классической древностью создадут тот благоприятный фон, на котором в головы ученикам не будут проникать «вредные идеи».
Разумеется, «охранительный дух» доминировал и в той гимназии, где учился Павел, и он испытал все прелести зубрежки. Но всё же квалификация учителей в московских школах была выше, чем на периферии. В высоких кругах российской бюрократии на инициативу Толстого смотрели если не с осуждением, то во всяком случае с долей иронии, а в школьном образовании шла подспудная борьба между консервативным «классицизмом» и современным разносторонним общим образованием. Это касалось и 1-й мужской гимназии, в которой учился Милюков. Она находилась в самом центре Москвы — на Волхонке, в доме 16. Основанная еще в 1804 году, она была учебным заведением с внушительными традициями, знаменитым своими выпускниками. Здесь в разное время учились драматург Александр Николаевич Островский, историки Сергей Михайлович Соловьев и Михаил Петрович Погодин, знаменитый народник, философ и историк Петр Алексеевич Кропоткин, философ Иван Александрович Ильин, математик Василий Яковлевич Цингер, писатель Илья Григорьевич Эренбург, один из большевистских лидеров Николай Иванович Бухарин.
Годы учебы неоднозначно повлияли на формирование черт характера и мировоззрения Павла Милюкова. Это было связано и с атмосферой в учебном заведении, и с особенностями самого подростка.
Неожиданно для себя оказавшись одним из лучших среди поступавших, Павел решил, что знания будут ему даваться легко, что в классе он будет схватывать всё на лету. Оказалось, что это было не так. В результате после первых нескольких успешных месяцев учебы (он даже попал на «золотую доску» класса) он стал получать всё более низкие оценки и в списке учеников передвигался всё дальше, пока не оказался на одном из последних мест.
