Прежде чем стать художником, Оскар был подмастерьем у слесаря и приказчиком в магазине. Он работал в Пистойе при «оптовом торговце колониальными товарами, вяленой треской и селедкой». Потом он был бродячим торговцем и воистину сделал себя сам, посещая «вечернюю школу, где все учащиеся были рабочими». Если Амедео — буржуазный барчук, то Оскар — пролетарий из Ливорно. Это немало осложняло Гилья жизнь, поскольку еще мальчиком он впитал в себя дух анархизма. Идеи бунтарства и революции в конце XIX века были весьма распространены среди итальянских социалистов, которые уже несколько лет как объединились в партию. По словам Алессандро Маработтини: «Гилья, этому необычайно одаренному художнику, в очень короткий промежуток времени удалось выбраться из ужасной пропасти, в которую был погружен нищий парень из Ливорно без какого-либо культурного багажа. Он обрел свое призвание в художественной атмосфере Флоренции начала XX века».
Оскару просьба Амедео о переезде в Париж казалась каким-то бредом или утопией, наивной и одновременно опасной. Он уже испытал тяготы обучения и уразумел, что необходимо рассчитывать прежде всего на свои силы. В Париж он не верил и, в конце концов, просто боялся рисковать. Его картины уже привлекали внимание и раскупались. В 1901 году его работа «Автопортрет» была отобрана для четвертого Биеннале. В Венеции он отметился дважды, в 1902 и 1905 годах, полотнами «Портрет синьоры Беатрис Мерцбахер» и «Бабушка». Такой результат мог показаться лестным кому угодно, но не Гилья. В 1905 году он послал на Биеннале двадцать пять картин и с плохо скрываемым раздражением обнаружил в зале, посвященном Тоскане, только две свои работы.
Постепенно дружба между Амедео и Оскаром сходит на нет, по крайней мере, в отношении обмена впечатлениями. Приехав в Париж, Амедео продолжал утверждать, что одно из главных мест в ряду современных живописцев Италии принадлежит Гилья. Он настаивает на его приезде, «но Гилья не любит резких перемен, он тесно связан со своей семьей. Он отказывается приехать, и в конце концов Модильяни прекращает свои попытки».
Талантливый литератор и культуролог Джованни Папини разделял мнение Модильяни в отношении своего друга. Он писал, что будущее изящных искусств в Италии в значительной степени определялось работами Оскара Гилья. Для того чтобы осмелиться на такое суждение, нужны были веские основания. К кругу Папини примыкали также Джузеппе Преццолини и Арденго Соффичи, основатель журнала «Voce» («Голос»). По мнению многих, это было самое дельное издание о культуре в Италии начала века.
