Страсть к сочинительству изменила его жизнь. Он перевел на русский язык «Песнь песней» и «В пучине морской» Гордона и послал в петербургский ежемесячный журнал «Восход» — не напечатали; перевел стихотворение «Ворон» Эдгара По и отправил в «Северный вестник» — не напечатали; написал роман, который послал Короленко, — и вместо рецензии получил вежливый ответ: «Продолжайте». В возрасте между 13 и 16 годами он рассылал в газеты и журналы бесчисленное количество рукописей, которые возвращались назад или попадали в редакционные урны. Но все-таки упорство достигло цели: в августе 1897 года появилась первая публикация — статья в ежедневной одесской газете «Южное обозрение», вышедшая под псевдонимом «Владимир Иллирич».
Ободренный публикацией, Жаботинский познакомился с жившим в ту пору в Одессе поэтом Александром Федоровым и вручил ему перевод «Ворона». Федорову перевод понравился, и он познакомил начинающего поэта с редактором газеты «Одесский листок».
Следует отметить, что в конце девятнадцатого века Одесса занимала видное место в Российской империи, по количеству населения уступая лишь Санкт-Петербургу, Москве и Варшаве и конкурируя с северными столицами, а потому одесская газета почти во всех европейских столицах имела зарубежных корреспондентов. Редактор принял Владимира тепло, и, воспользовавшись его доброжелательностью, Жаботинский спросил: «Стали бы вы публиковать мои корреспонденции из-за границы?» — «Возможно, — ответил редактор, оценив литературный слог юноши. — Но при двух условиях: если вы будете писать из столицы, в которой у нас нет другого корреспондента, и если не будете писать глупостей».
Реплика о глупостях станет понятной, если обратиться к воспоминаниям Паустовского о Чехове, смертельно боявшемся одесских репортеров, которые с легкостью выдумывали небылицы. Делясь литературными планами, Чехов неизменно заканчивал разговор просьбой: «Только ради Бога, ничего не рассказывайте одесским репортерам».
«Одесский листок» был солидной газетой, и выбор европейских столиц, в которых издание не имело зарубежных корреспондентов, оказался невелик: Берн и Рим.
Мама, родственники и знакомые, которым Жаботинский сообщил о намерении оставить гимназию и отправиться за границу корреспондентом газеты, категорически возражали против такого безумного, на их взгляд, решения. Они твердили о трудностях поступления еврейских мальчиков в государственные учебные заведения, о законе 1886 года, вводившем для евреев процентную норму (в пределах черты оседлости количество евреев среди учащихся мужских гимназий и университетов не должно было превышать десяти процентов), напоминали о четырех провальных попытках поступления в гимназию, реальное и коммерческое училище. Чудом называли они принятие его в подготовительный класс второй прогимназии, позволившее поступить в пятый класс Ришельевской гимназии, самой престижной в Одессе; об этом знаменитом учебном заведении то ли Катаев, то ли Олеша (авторство установить не удалось) запустил шутку: «Человечество делится на две неравные части: на тех, кто учился в Ришельевской гимназии, и тех, кто там не учился».
