Следующая работа впервые тесно свела его с Джеромом Керном. В это время Керн и Виктор Херберт совместно работали над музыкой к новому шоу "Мисс 1917" (Miss 1917) по сценарию П. Дж. Вудхауса и Гая Болтона, который ставили Зигфелд и Диллингем. За 35 долларов в неделю Гершвин должен был аккомпанировать во время репетиций, работать с хором, ансамблем и солистами. В перерывах он развлекал актеров и остальных членов труппы своими импровизациями. Его игра произвела на всех огромное впечатление. А директор труппы Гарри Аскин, услышав, как Гершвин играет, настолько уверовал в его талант, что вскоре привлек к нему внимание издательства Макса Дрейфуса — крупнейшего в Тин-Пэн-Элли. Спустя три года Джордж Уайт, один из танцоров, участвовавших тогда в шоу, подыскивая композитора для своего нового мюзикла "Сплетни", вспомнил о великолепном музыкальном даровании Гершвина.
Но самое большое впечатление Гершвин произвел на Джерома Керна, который тогда узнал о его необыкновенном таланте импровизатора и аранжировщика. Керн впервые услышал Гершвина во время одного из импровизированных концертов после репетиции и был настолько потрясен, что на следующий день привел с собой на репетицию свою жену Эву, чтобы она тоже могла послушать "этого молодого человека, который, несомненно, достигнет больших успехов". В начале 1918 года, когда репетиции "Мисс 1917" закончились, Керн устроил Гершвина аккомпаниатором на репетиции своего нового мюзикла "Спи, мой малыш" (Rock-a-bye Baby). Их совместная работа и тесное общение в Нью-Йорке и во время пробных прогонов спектаклей в загородных театрах положили начало крепкой искренней дружбе. Керн заверил Гершвина в том, что если тот задумает написать для Бродвея мюзикл, он будет всегда рад помочь ему советом, делом, своим влиянием и авторитетом в музыкальных кругах.
Но вернемся к "Мисс 1917". В создании этого шоу принимал участие "весь цвет" музыкального театрального мира: кроме Зигфелда, Диллингема, Керна, Херберта, Вудхауса, Болтона и Нэда Уэйберна, — каждый из которых был известной фигурой на Бродвее, — над ним работали художник-постановщик Джозеф Эрбан и хореограф Адольф Бом. В шоу были заняты такие "звезды", как Вивьен Сигал, Вэн и Шенк, Лилиан Тэшмен, Лью Филдз, Айрин Касл, Энн Пеннингтон, Джордж Уайт, Марион Дейвис и Пегги Хопкинс. Но, как это ни парадоксально, несмотря на такой блестящий ансамбль, шоу "Мисс 1917" потерпело провал, продержавшись на сцене чуть больше месяца.
