Его интерес скорее к популярной, нежели к серьезной музыке, имел значение для первых самостоятельных шагов на композиторском поприще. Это говорит о том, что с самого начала ему было ясно, какой путь он изберет. И как ни старался Хамбитцер посадить Джорджа на строгую "классическую диету", соблазн "попробовать свои излюбленные сочинения и ароматные блюда" оказывался сильнее. В своем письме к сестре, в котором Хамбитцер назвал Джорджа "гением", у него есть любопытное высказывание: "Он хочет заниматься всей этой современной штуковиной, джазом и прочим. Но я пока ему этого не разрешаю. Сначала я должен убедиться, что он хорошо усвоил основы классической музыки".
Уроки в студии были целиком отданы изучению сочинений композиторов-классиков, но уж в остальное время он безраздельно принадлежал музыкальному миру Тин-Пэн-Элли. Уже в 1913 году он был страстным поклонником музыки Ирвинга Берлина, особенно его "Рэгтаймового оркестра Александра"(Alexander’s Ragtime Band), по которому все тогда буквально сходили с ума. Он снова и снова пытался убедить своего учителя в том, что хорошая легкая музыка тоже необходима и имеет право на существование, что американский композитор должен использовать в ней свой национальный материал. Но Джордж не мог переубедить своего учителя. Хамбитцер был непоколебим и не скрывал этого. Но как всегда, Гершвин знал, что делает, и поэтому никто, даже глубоко почитаемый им учитель, не мог поколебать его уверенности в своей правоте.
Теперь он думал только об одном: как получить работу в Тин-Пэн-Элли. А это означало, что он должен уйти из коммерческого училища, что отнюдь не приветствовалось его матушкой. Хотя к этому времени она уже убедилась, что никакого бухгалтера из Джорджа не получится, в ее голове начали смутно возникать новые идеи пристроить его куда-нибудь в пушной бизнес. Но одно она заявила твердо: она не переживет, если сын ее станет музыкантом. Эта профессия, по ее мнению, не сулит ничего, кроме неопределенности, если не полного краха. Но все было бесполезно, его решение было окончательным и бесповоротным. После того как все высказали друг другу все, что хотели, мать сдалась. Отец пожимал плечами, видя желание сына и какие планы он строит, так как считал, что дети должны сами решать свою судьбу.
Бен Блум, друг их семьи, который работал рекламным песенным агентом ("плаггером") в очень крупном издательстве Джерома X. Ре-мика, представил Джорджа Моузу Гамблу, первоклассному рекламному агенту и менеджеру. Гамблу понравилось, как он играет, и в мае 1914 года он предложил ему место штатного пианиста с жалованием пятнадцать долларов в неделю. И хотя лепта его пока была невелика, успехи незначительны, но Гершвин уже творил историю в жанре популярной музыки. Ему еще не было и шестнадцати лет, он был самым молодым и самым неопытным аккомпаниатором из всех, кого Ремик когда-либо брал на это место.
