Несмотря на множество всяких приключений, которые происходили с ним в мире; бизнеса, он на самом деле был не честолюбив, и деньги мало что значили для него. Когда дела шли хорошо, деньги текли у него сквозь пальцы как вода, если бы не жена, которая строго вела им счет. Обычно он давал в семью достаточно для того, чтобы она жила хорошо. Но были и такие периоды, когда неожиданные трюки бизнеса вдруг очень осложняли жизнь. Например, его трехнедельная деятельность на поприще переплетчика привела семью к финансовому краху. А в его отель в Спринг-Вэлли пожаловало столько родственников, что он еле унес ноги.
Очень близко к сердцу он принимал жизнь и часто выглядел в ней Дон-Кихотом, а его замечания в духе Пиквика сделали его почти легендарной фигурой. Одно время близкие друзья Джорджа и Айры поговаривали о том, чтобы сделать книгу о всех смешных случаях, которые приключились с их отцом. Книги не получилось, но так или иначе они с удовольствием рассказывали об этих случаях.
Отношение папы Гершвина к Джорджу и его музыке послужило сюжетом многих интересных и забавных происшествий. Когда Джордж писал свою "Рапсодию в голубых тонах", отец советовал ему: "Пиши ее хорошенько, Джордж, весьма вероятно, что она станет очень известной музыкой". Когда был написан "Американец в Париже", отец с гордостью заявил одному музыкальному критику: "Это очень серьезная музыка — она длится целых 20 минут". Спустя несколько лет он узнал, что Джордж не знает, как назвать свою Вторую рапсодию, на что он совершенно серьезно предложил: Джордж, назови ее "Рапсодия в голубых тонах № 2". Потом ты сможешь написать "Рапсодию в голубых тонах № 3, № 4, № 5" — ну и так далее, как у Бетховена".
Однажды он сказал Джорджу, что ему очень понравилась одна песня в его мюзикле "Сплетни", но он не запомнил ее названия. Джордж сыграл ему самую популярную песню из этого мюзикла, которая называлась "Кто-то любит меня" (Somebody Loves Me). Отец, отрицательно покачивая головой, сказал, что это не та песня. Тогда Джордж проиграл ему все остальные песни. Среди них нужной тоже не оказалось. "Ну что ж, — воскликнул Джордж, — наверное, она из другого спектакля. Я сыграл тебе все, что там было". Пока он это говорил, пальцы сами собой бегали по клавишам, и прозвучало несколько аккордов из "Кто-то любит меня". "Вот она! Вот она!" — закричал отец в страшном волнении. А потом с нескрываемым возмущением добавил: "Почему ты мне сразу ее не сыграл?"
