В конце XVI в. власти Речи Посполитой подавили казацкие мятежи на Украине. Многие их участники бежали за Днепр в пределы России.
Появление православного «царевича» в пределах Литвы подало низам надежду на перемены к лучшему. Украинское население Северской земли поддерживало тесные торговые связи с Киевщиной. Поэтому слухи о пришествии «прирожденного» царя мгновенно распространились из Киева в северские города.
Говоря о причинах Смуты, русские власти заявляли, что с появлением Лжедмитрия I в пределах Северской земли «тутошние мужики – севрюки глупые – прельстились и поверили» ему. Севрюками называли украинцев, живших в пределах Чернигово-Северской земли. Говоря о мужиках-севрюках, московское правительство имело в виду низший слой местного населения. Объясняя сдачу северских городов, русские летописцы писали: «…сиверские мужики и всякие люди чаяли, что он прямой царевичь Дмитрей…».
В течение многих месяцев самозванец употреблял все возможные средства, чтобы привлечь на свою сторону жителей Чернигова и его пригородов. Центром агитации стал замок Остер, стоявший на Десне против Нового Монастыревского острога. Местный староста Михаил Ратомский не раз засылал лазутчиков в Чернигов. По его приказу литвин Т. Дементьев привез в Монастыревский острог именное письмо «царевича» к тамошнему стрелецкому сотнику. Позже И. Лях и И. Билин из Остра подплыли к острогу и разбросали по берегу грамоты от «Дмитрия».
Агитация в пользу «доброго» царя принесла свои результаты. Обрушивавшиеся на страну бедствия приучили население винить во всех своих бедах царя Бориса. Уповая на «Дмитрия», народ с нетерпением ждал его «исхода» из-за рубежа. На пути из Львова в Киев немало крестьян «показачились» и вступили в войско самозванца. Киевские мужики помогли ему переправиться за Днепр. Точно так же встречало войско «царевича» украинское население Северщины.
Юрий Мнишек был изощренным политиком, не чуравшимся обмана. В письмах к населению Северщины он уверял, что король Сигизмунд и сенаторы признали «Дмитрия» и «сто-яти за него хотят всею Польшею и Литвою», из чего следовало, что восстание в пользу «Дмитрия» будет поддержано всею мощью Речи Посполитой. Заверения такого рода должны были произвести большое впечатление на народ, так как пробуждали надежды украинского населения Северщины на воссоединение с Правобережной Украиной.
13 октября 1604 г. войско Лжедмитрия, перейдя границу, стало медленно продвигаться к ближайшей русской крепости – Монастыревскому острогу. Предпринимая нападение на соседнее дружественное государство, главнокомандующий самозванца Ю. Мнишек сознавал, что не сможет в случае неудачи и пленения воспользоваться защитой Речи Посполитой. По этой причине он принимал всевозможные меры предосторожности.
