Царская грамота, составленная в сентябре 1604 г., не оставляет сомнения в том, что в то время в Москве не догадывались о близком вторжении самозванца. При любой угрозе нападения воеводы получали приказ делать засеки на дорогах. В конце лета 1604 г. Петр Хрущев на допросе у самозванца показал, что в Северской земле нет никаких засек: хотя в Москве и знают, что «царевич в Литве есть, но войска его в Северской земле не ждут». Черниговские воеводы, попавшие вскоре в руки Отрепьева, полностью подтвердили показания П. Хрущева.
Осенью 1604 г. московское командование не приняло никаких мер к усилению западных пограничных гарнизонов и не собрало полевую армию. Все это подтверждает вывод о том, что вторжение застало страну врасплох.
Самозванец был прекрасно осведомлен о положении дел на западной границе России. Он решил наступать на Москву не по кратчайшей дороге – через Смоленск, а кружным путем – через Чернигов. В Чернигово-Северской земле не было таких мощных крепостей, как Смоленская.
Наряду с военным фактором важное значение имели факторы социального характера. Правительство предпринимало настойчивые попытки насадить на юго-западной и южной окраинах государства поместную систему землевладения. Но подобные меры не оправдали себя. Власти рассматривали окраину как подходящее место для ссылки опальных. В конце Ливонской войны царь Иван приказал ссылать в Севск и Курск и «писать» там в казаки опальных холопов, наказанных за доносы на своих господ. Указ относился не столько к пашенным холопам, сколько к военным послужильцам, чем и объясняется необычность наказания: доносчиков записывали на государеву службу.
Объясняя успех самозванца, царские дипломаты указывали на то, что «в совете с тем вором с розстригою з Гришкою с Отрепьевым» были «воры – казаки и беглые холопи». Ссыльный люд и беглые холопы действительно принадлежали к тем группам населения юго-запада России, которые наиболее энергично поддержали Лжедмитрия.
Во время голода 1601–1603 гг. многие из «разбоев», уцелевших от расправы, нашли убежище в северских и южных городах. По словам очевидцев, старые «воры», «иже на конех обыкше и к воинскому делу искусни» (боевые холопы), «отхождаху» в Северщину, где и выступили на стороне Лжедмитрия с оружием в руках: «за се же (за дело Дмитрия. – Р.С.) яшяся крепце вси они вышепомянутые бегуны, северских и польских градов жители, вечныя холопи московскиа…».
Свои первые решающие победы самозванец одержал на Северщине. В северских городах было некоторое количество русских помещиков, имелись воинские контингенты, присланные из Москвы. Кроме беглых и ссыльных холопов, в северских городах осело немало беженцев из центральных уездов, пораженных голодом. В массе своей население Черниговщины было украинским.
