Это отрадное известие заслуживает внимания не только как знак торжества жизни над смертью, но и как своего рода хитроумный план, цели которого нам неизвестны. Впрочем, и современники событий далеко не всегда понимали сокровенный смысл княжеских матримониальных проектов. В династических браках дальновидный политический расчёт причудливо переплетался с родительской заботой о будущем своей «кровинушки», а тщеславная щедрость свадебного пира — с мелочными препирательствами о приданом.
Неожиданный брак тверской княжны с будущим правителем всей Галицко-Волынской Руси Юрием Львовичем (1301—1308) вызывает много вопросов. Выдали невеста единоутробной сестрой Михаила Тверского или только сводной, рождённой в первом браке Ярослава Ярославича? И кто занимался устройством её замужества: Святослав или княгиня-вдова Ксения Юрьевна, епископ Андрей или тверская правящая элита?
Обратимся к любимому занятию историков — рассуждениям и предположениям. Конечно, для Ксении Юрьевны не составляло большого труда сосватать тверскую княжну с хорошим приданым за какого-нибудь удельного молодца из второго ряда потомков Всеволода Большое Гнездо. Но вслед за этим возникала опасная перспектива. У всех на памяти был брак князя Фёдора Чёрного с ярославской княжной Марией, в результате которого овдовевший смоленский зять оттеснил родню жены и стал хозяином Ярославля. Схема была общеизвестной и универсальной. В 1320 году именно таким способом будущий герой Литвы Ольгерд станет княжить в Витебске.
В год заключения галицкого брака (вероятно, Святослав к тому времени или уже умер, или постригся в иноки) тверская династия состояла из одного лишь одиннадцатилетнего Михаила. Но жизнь человеческая так хрупка и мимолётна. Особенно если этот человек кому-то сильно помешает... Тверская элита понимала, что в случае внезапной кончины Михаила муж Ярославны станет первым претендентом на тверской стол. Заручившись поддержкой кого-то из сильных князей, он сможет быстро получить желаемое. И тогда тверскую знать ожидал неизбежный — пользуясь выражением Ивана Грозного — «перебор людишек».
История Фёдора Чёрного и подобные ей сюжеты заставляли тверскую элиту очень осторожно относиться к замужеству княжон. Тверскую Ярославну выдали замуж за галицкого князя Юрия Львовича, который никак не мог претендовать на тверской трон. Все его интересы и династические связи были обращены на запад, к Литве и Польше. После преждевременной кончины тверской княжны он женился вторым браком на сестре своего давнего союзника польского князя и будущего короля (с 1321 года) Владислава Локетека Евфимии.
