Тверское княжество было небольшим. Подсчитано, что в XIV столетии его общая площадь составляла примерно 21,1 тысячи квадратных километров (85, 165). Это в четыре раза меньше площади современной Тверской области. Княжество уступало по размерам даже Тверской губернии в границах конца XIX столетия. Однако разница была не столь уж велика, и в первом приближении это сравнение вполне возможно. Начать его лучше методом ретроспективы.
В Тверской губернии в XIX веке насчитывалось 12 уездов: Тверской, Корчевский, Калязинский, Кашинский, Бежецкий, Весьегонский, Вышневолоцкий, Осташковский, Ржевский, Зубцовский, Старицкий и Новоторжский. Каждый из них имел своим центром соответствующий уездный город. Часть этих городов возникла в результате губернской реформы Екатерины II — Осташков, Вышний Волочёк, Весьегонск. Территории этих уездов не входили в состав древнего Тверского княжества. Из остальных городов во второй половине XIII — начале XIV столетия существовали только Тверь, Торжок, Кашин, Бежецк (Бежецкий Верх), Зубцов и Ржев. При этом Ржев был владением смоленских князей, а Бежецкий Верх и Торжок принадлежали Великому Новгороду.
Таким образом, первый тверской князь имел в своём распоряжении только три города — Тверь, Кашин и Зубцов. Все они были молодыми по возрасту и небольшими по числу жителей (16, 21; 113, 117).
Своего рода стержнем, на котором вращалась вся хозяйственная и торговая жизнь края, была Волга. Её правые и левые притоки широко раскинулись по лесным дебрям, образуя торговые и военные пути. Тверская земля не отличалась природными богатствами за исключением разве что белого камня известняка, который добывали возле города Старицы. И лишь транзитная торговля по водным путям была здесь обеспечена самой природой. Левый приток Волги река Тверца своими верховьями уходила далеко на север, где через волок в районе современного Вышнего Волочка соединялась с рекой Метой, впадающей в озеро Ильмень. Это был древний путь из Новгорода в «Низовскую землю» — Северо-Восточную Русь. Дорогу по Тверце сторожил южный форпост Новгорода — город Торжок.
Правый приток Волги река Шоша через свой приток Ламу выводила к Волоку Дамскому. Это был своего рода новгородский анклав среди княжеской Северо-Восточной Руси. Он сторожил транзитное движение из Верхней Волги к истокам Днепра и в район Москвы. Оттуда, преодолев волоком водораздел, через Рузу или Истру (левые притоки Москвы-реки) можно было выйти к Москве.
