Крестил новоявленного Василия преподобный Сергий Радонежский.
Детство его проходило под внимательным наблюдением матери, в Москве. Он был живым свидетелем всех основных событий 1370-х — начала 1380-х годов. И всё было бы хорошо, в особенности в связи с тем, что по старшинству он становился наследником великокняжеского престола, если бы не произошло ужасное для биографии отрока событие.
В 1383 году великокняжеские родители были вынуждены отправить своего сына в Орду — непосредственно к хану Тохтамышу в качестве заложника за обещание — выплатить положенную дань в восемь тысяч рублей серебром. Можно представить себе переживания и слёзы матери в связи с такими жизненными обстоятельствами.
Но ничего поделать было нельзя. Иначе это могло грозить даже смертью. Формально это было подано так, что необходима была тяжба о великом княжении.
Юный княжич, оторвавшись от материнского попечения, совершил путешествие через Владимир по течению рек Клязьмы и Волги.
Вернётся в Москву он уже зрелым юношей, через четыре года. И выпадет ему не только много опасностей, но и немало приключений, вплоть до путешествий в разные дальние края. Подобными поездками по миру никто из его ближайших родственников похвастать бы не смог.
Подробностей о том, как он выживал в Орде, фактически нет. Да и он не любил об этом вспоминать. Однако обходились с ним не худшим образом. Хан ведь желал получить свой выкуп-дань.
Ордынская эпопея закончилась для Василия не выплатой долга, а… обыкновенным бегством. Вернее, не совсем обычным. Во всяком случае, в 1386 году ему удалось убежать из Сарая, что казалось совершенно невозможным и даже фантастичным.
С этим побегом связана и такая история. Предполагалось, что он пытался сделать это дважды. Первый раз якобы неудачно. Был пойман. По возвращении его пред очи Тохтамыша он получил наказание, как отмечено — «приат за то от царя истомление велие».
Во второй раз побег удался. Но внимательное чтение исторических текстов выявило удивительную вещь. Оказалось, что княжеских отроков Василиев Дмитриевичей, попавших в качестве заложников в Орду, было двое! Вторым — тёзкой — являлся один из сыновей другого русского князя, также заложник.
Таким образом, побег не совершался Василием дважды. Просто два Василия Дмитриевича бежали почти одновременно. Один был пойман и получил угрожающие предостережения и наказание — «истомление», граничащее с возможным физическим воздействием, вплоть до смерти. Другой — исчез из Орды.
