Хэмингуэй прожил в Ки Уэсте почти 10 лет — до 1939 года, когда перебрался на Кубу. Правда, он никогда не мог подолгу находиться дома, то часто отлучался в длительную экспедицию по Африке, то выезжал в Испанию и Европу.
Дос Пассос так описывал людей и атмосферу этого городка в начале 30-х годов: «В те дни Ки Уэст действительно был островом. Это была станция погрузки угля. В гавани сновали корабли. В воздухе пахло Гольфстримом… Фабрики сигар привлекали частично кубинское, частично испанское население… В городке была пара паршивых отелей, в которых останавливались пассажиры, отправляющиеся на Кубу или куда-то в Карибское море. Пальмы и деревья перца. Тенистые улочки с некрашеными каркасными домиками немного напоминали Новую Англию». Этот мир был Хемингуэю по душе. Он с увлечением говорил одному из своих друзей: «Это лучшее место из всех, где мне доводилось бывать: цветы, деревья тамаринда, гуава, кокосовые пальмы…» В Ки Уэсте было множество салунов, злачных мест, два теннисных корта. Сначала писатель снял дом на Симонтон-стрит. В Ки Уэсте была атмосфера, способствующая работе, и Хемингуэй написал там многие свои произведения.
В Ки Уэсте Хемингуэй быстро втянулся в обычный рабочий ритм. Вставал он рано и писал три или четыре часа; затем после обеда рыбачил, вечером развлекался, отдыхал. Работа над романом «Прощай, Оружие!», начатая еще в Париже, подвигалась довольно успешно. Завершив первые сто страниц произведения, он отметил это событие приглашением друзей в Ки Уэст и веселым застольем. Он говорил, что настал едва ли не решающий момент в его жизни, когда он обязан трудиться с максимальной самоотдачей, не думая ни о деньгах, ни о мнении критики, ни о тиражах, а заботясь лишь о качестве своей прозы. Несколько лестных предложений написать рассказы для массовых журналов, соблазнявших его очень высокими гонорарами, он отклонил.
Попутно Хемингуэй совершенствовал и свое искусство рыболова, на этот раз уже на морской ниве. В одном из писем отцу он не без гордости сообщал о своих достижениях: пять тарпанов, самый тяжелый из которых весил 75 фунтов, шестьдесят морских щук, множество морских окуней, скатов, а также акул, включая людоедов. Вскоре, до наступления жары в Ки Уэст приехали родители Хемингуэя, которым он представил свою новую жену, сумевшую на них произвести самое наилучшее впечатление. Однако Хемингуэй не мог не обратить внимание на то, что отец выглядел плохо, похудел, постарел, был подавлен, хотя мать, как всегда, излучала энергию.
