В самом начале войны генерал северян Мак-Клеллан, ранее служивший главным инженером путей сообщения в штате Иллинойс и не раз становившийся свидетелем удачных операций агентов Пинкертона, попросил старого знакомого добыть информацию о численности войск южан. Сыщик лично побывал в тылу врага и доставил необходимые сведения. Однако не дремала и разведка конфедератов. Военные операции северян проваливались одна за другой. Очевидно, не обошлось без шпиона. На одном из военных совещаний северяне решили создать мощную разведслужбу.
По рекомендации Мак-Клеллана дело поручили Пинкертону. Его агентство на время превратилось в прообраз нынешнего ЦРУ. «Пинки» работали день и ночь и наконец нашли виновников поражений. Это были служащие штаба, очарованные вашингтонской красавицей Рози Гринхау и передавшие ей детальные схемы с расположением войск и подробные сведения о количестве и видах вооружений, что роковым образом повлияло на ход сражений.
Пинкертон тоже решил сыграть роль очарованного и информированного штабиста. Когда перед Гринхау предстал майор Аллан, пожирающий ее глазами, она просто не могла не пригласить его к себе домой. Далее некоторые эпизоды в первоисточниках прописаны не очень внятно, но понятно, что дело окончилось арестом шпионки. Тут же, в ее доме, был проведен обыск. Самая ценная находка — красная записная книжица, где перечислялись курьеры и агенты южан.
Гринхау отомстила Пинкертону. Объектом ее мести стал Тимоти Вебстер, правая рука главы агентства, участвовавший вместе с ним в ряде операций, в частности в балтиморской. Лучше всего его способности проявились в годы войны. Вебстер сумел устроиться клерком Военного департамента конфедератов и сопровождал их секретную корреспонденцию. В пути он вскрывал пакеты, информировал «пинков» об их содержании, потом доставлял документы по назначению ничего не подозревавшему неприятелю.
И вот в самый сложный для северян период войны Линкольн, чтобы привлечь на свою сторону колеблющихся, решил сделать благородный жест — выпустить на свободу женщин, воевавших на стороне южан. В списке помилованных значилась и Рози Гринхау. Узнав об этом, Пинкертон попросил освободить женщин подальше от Вирджинии, где работал Вебстер и другие агенты, которых Гринхау знала в лицо. Но произошло роковое недоразумение: женщины были выпущены именно в Вирджинии. Дальше произошла роковая случайность: Гринхау встретила соратников Вебстера и опознала их. Агентов арестовали и казнили. Вскоре арестовали и Вебстера. 30 апреля 1862 года он был повешен в Ричмонде.
