В 1948 г. О.В. Пеньковский окончил Военную академию имени М.В. Фрунзе, где овладел азами английского языка, и намеревался поступить в престижную Высшую военно-дипломатическую школу (ВВДШ). Но… не получилось — не приняли, не помогло и вмешательство тестя. Служба в Москве после «Фрунзенки» началась в Центральном военкомате МВО. В начале 1949 г., не без помощи маршала И.С. Конева и его зама генерала ГК. Маландина, зачисляется слушателем ВВДШ. В первых числах февраля 1950 г. получил звание полковника.
На банкете, где почетный гость И.С. Конев, бросив три полковничьи звезды в бокал с водкой, провозгласил тост «За одну большую генеральскую звезду!» одного из самых молодых полковников в стране.
В 1953 году завершил учебу в ВВДШ — потом она будет называться Военно-дипломатическая академия, и был направлен в Главное разведывательное управление Генштаба ВС СССР, но там с самого начала службы Пеньковский не сумел найти ключи к новым сослуживцам. Репутация «выскочки» быстро утвердилась за молодым полковником, начальство от него постаралось избавиться.
С 1955 года его назначают на должность исполняющего обязанности военного атташе СССР в Турции. Вместе с женой он вылетел в Анкару. Деловых и товарищеских отношений с коллегами и посольскими работниками у него не сложилось. Пеньковских считали высокомерными людьми, в свою очередь, супруга исполняющего обязанности ВАТ пренебрежительно называла его коллег колхозниками.
В январе 1956 года в Анкару из Кабула перевели генерал-майора Н.П. Савченко (Рубенко) и назначили его ВАТ СССР и руководителем резидентуры ГРУ в Турции. С новым руководством у Пеньковского тоже не сложилось деловых отношений, и он, пытаясь отомстить своему начальнику «за глупость и грубость» в работе, донес на него в Москву, используя каналы госбезопасности. В ноябре 1956 года все руководство ВАТ было отозвано в СССР. Пеньковский понял, что такой его поступок не прибавит «пера в его шляпу» в системе ГРУ.
Тогдашний начальник управления кадров ГРУ генерал Смоликов обрисовал положение Пеньковского так:
«Дорогой мой Олег Владимирович, не так важно, кто прав, а кто виноват. Важно, что уважаемый Николай Петрович Савченко уже был генералом, а вы, простите меня, только полковник. И вряд ли кто-либо из наших с вами начальников-генералов захочет после этого инцидента пригласить вас к себе в отдел. А неволить кого-либо не в наших правилах».
Итак, Пеньковский не сумел перерасти генеральского порученца, который поселился в нем навсегда.
