Путь к Аскалону, трудный сам по себе, отягчался тем, что по велению Саладина на всем его протяжении были разрушены селения, которые могли стать опорными пунктами для воинов Ричарда, и на каждом шагу грозили стычки с сарацинами. Около Арсуфа 7 сентября крестоносцев встретила 50-тысячная армия Саладина. Анонимный автор хроники «Путешествия короля Ричарда» пишет: «Богомерзкие турки напали на нашу армию со всех сторон, с направления моря и земли. На две мили вокруг не было места, даже пяди земли, которое бы не было покрыто враждебной расой турок». Натиск воинов Саладина был чрезвычайно силен, но крестоносцы устояли, несколько раз контратаковали и обратили врага в бегство.
Куглер считает, что Ричард, «увлеченный личными подвигами», обусловившими победу, «забыл свой долг полководца» и поэтому не преследовал сарацин. Достигнув Яффы, частично разрушенной, но где все-таки имелись условия для отдыха, войско остановилось, «вместо того чтобы немедленно идти на Аскалон». Этим воспользовался Саладин, который решил — с крайне тяжелым чувством — предать Аскалон разрушению. Задержка в Яффе стала, таким образом, «новым промахом» Ричарда.
Услышав о начавшемся 16 сентября разрушении Аскалона, Ричард хотел было поспешить туда, но опять пошел на поводу у советчиков, которые теперь считали, что лучше всего будет забыть про Аскалон, а Яффу превратить в опорный пункт, для чего отремонтировать здесь все поврежденные укрепления, а затем быстрым маршем идти на Иерусалим. Ричард принял этот план. Однако восстановление Яффы и нескольких разрушенных замков в округе шло очень медленно, а Ричард, словно забыв о конечной цели, «тратил время в частных стычках, в аванпостной войне, где искал самых изысканных опасностей». Его безумная отвага неизменно производила впечатление на сарацин, слава впереди него, но во всех этих подвигах король терял драгоценное время. Кроме того, затянувшаяся остановка в Яффе привела к разложению дисциплины; крестоносцы все меньше думали об освобождении Гроба Господня и все больше о развлечениях: целыми отрядами они уходили в Акру, чтобы вести там веселую жизнь.
И уж точно не был озабочен победой крестоносного дела Конрад Монферратский. Заинтересованный в сохранении за собой сеньорий, назначенных ему договором под Акрой, он совершил очередное предательство, тайно обратившись к Саладину с просьбой санкционировать передачу ему этих владений; за это Конрад обещал вождю сарацин помощь против своих единоверцев.
