Между тем действия на суше были дополнены попытками подвести подкопы под стены. Султан вел подобные операции с первых дней осады, но ему не хватало опытных саперов. Теперь же Заганос-паша нашел в своих войсках нескольких профессиональных минеров из серебряных рудников Ново Брдо в Сербии. Они получили приказ сделать подкоп под стенами рядом с Харисийскими воротами, где почва, как полагали, будет подходящей. Они приступили к работе далеко в тылу, в надежде остаться незамеченными; но прокопать подо рвом и стенами оказалось слишком сложно. Этот ход забросили. Вместо него они начали копать под одиночной стеной Влахернского квартала рядом с Калигарийскими воротами. 16 мая защитники их обнаружили. Великий дука Лука Нотара, кому было поручено разбираться с подобными чрезвычайными ситуациями, обратился к услугам инженера Иоганнеса Гранта. По его просьбе Грант подвел контрмину и сумел проникнуть в проделанный турками ход, где сжег деревянные подпорки. Свод рухнул, похоронив под собой многих минеров. Эта неудача на несколько дней обескуражила турок; но к 21 мая они уже делали подкопы в разных частях стены, в основном сосредоточив силы на участке возле Калигарийских ворот. Греческие войска Нотары приняли контрмеры, а руководил ими Грант. В некоторых случаях им удалось выкурить вражеских минеров, в других – затопить мины из цистерн, предназначенных для заполнения водой рва.
Но султан уже успел воспользовался новой уловкой. Утром 18 мая обороняющиеся с ужасом увидели огромную деревянную башню на колесах у стен Месотихиона. Турки соорудили ее за одну ночь. Она состояла из деревянного каркаса, защищенного бычьими и верблюжьими шкурами, уложенными в несколько слоев, а внутри ее лестница поднималась на верхнюю платформу, расположенную на высоте внешней стены города. На платформе стояли приставные лестницы, которыми предполагалось воспользоваться после того, как башню подведут к стене, но ее главная цель состояла в том, чтобы дать защиту рабочим, занятым заполнением рва. Опыт, полученный в предыдущих попытках штурма, научил султана, что ров все еще представляет собой значительную преграду и что нужно проложить через него надежный путь. Весь день 18 мая его люди возводили насыпь через ров, пока на его краю над ними нависала деревянная башня, напротив башни, разрушенной его пушками, откуда в ров попадала каменная кладка. К наступлению темноты задача была почти выполнена, вопреки яростному противодействию. Часть рва заполнили упавшими обломками, землей и ветками, и деревянную башню подкатили к самому краю насыпи, чтобы проверить ее прочность. Однако за ночь несколько защитников выбрались из города и подложили в нее бочонки с порохом. Когда их подожгли, раздался сильный взрыв, деревянную башню объяло пламя, и она рухнула, убив стоявших на ней людей. К утру ров был снова наполовину расчищен, а соседняя стена и частокол отремонтированы. Турки построили и другие башни, но и от них оказалось так же мало пользы. Некоторые были разрушены, а остальные отведены назад.
