Дети его ходили такими оборванными и одичалыми, словно росли без родителей. Его сын Рип походил на отца, и по всему было видно, что вместе со старым платьем он унаследует и отцовский характер. Обычно он трусил мелкой рысцой, как жеребёнок, по пятам матери, облачённый в старые отцовские, проношенные до дыр штаны, которые с великим трудом придерживал одною рукой, подобно тому как нарядные дамы в дурную погоду подбирают шлейф своего платья.
Рип ван Винкль тем не менее принадлежал к разряду тех вечно счастливых смертных, обладателей легкомысленного и беспечного нрава, которые живут не задумываясь, едят белый хлеб или чёрный, смотря по тому, какой легче добыть без труда и забот, и скорее готовы сидеть сложа руки и голодать, чем работать и жить в довольстве. Если бы Рип был предоставлен себе самому, он посвистывал бы в полное своё удовольствие на протяжении всей своей жизни, но, увы!.. супруга его жужжала ему без устали в уши, твердя об его лени, беспечности и о разорении, до которого он довёл собственную семью. Утром, днём и ночью её язык трещал без умолку и передышки: всё, что бы ни сказал и что бы ни сделал её супруг, вызывало поток домашнего красноречия. У Рипа был единственный способ отвечать на все проповеди подобного рода, и благодаря частому повторению это превратилось в привычку: он пожимал плечами, покачивал головой, возводил к небу глаза и упорно молчал. Впрочем, это влекло за собой новые залпы со стороны его неугомонной супруги, и в конце концов ему приходилось отступать с поля сражения и скрываться за пределами дома — ведь только эти пределы и остаются несчастному мужу, живущему под башмаком у жены.
Среди домашних единственным другом Рипа был пёс по имени Волк — существо не менее подбашмачное, чем его бедняга-хозяин, — ибо госпожа ван Винкль, считая, что они товарищи по безделью, злобно косилась на Волка, видя в нём причину частых отлучек её супруга. Волк же, в сущности говоря, обладал всеми чертами характера, которые полагается иметь честному псу; он не уступил бы в отваге ни одному зверю, рыскавшему в лесах, но какая отвага устоит перед нападками злого женского языка! Стоило Волку переступить порог дома — и облик его сразу преображался: понурый, с опущенным в землю или зажатым между ног хвостом, крался он с видом преступника, то и дело бросая косые взгляды на хозяйку ван Винкль и при малейшем взмахе метлы или уполовника с воем и визгом кидаясь за дверь.
