В 1375 г. в большом походе на Тверь Дмитрий побеждает тверского князя, обеспечивая себе северный тыл. В это же время новгородские удальцы-ушкуйники совершают дерзкий рейд вниз по Волге, добиваются победы в самых недрах Орды, берут столицу Сарай, но гибнут где-то в низовьях. Об этих событиях новгородцами была сложена былина а Ваське Буслаеве, который умирает у «горы Сорочинской» («Сары-Тин» — Царицын, совр. Волгоград). Для общерусского дела эти походы буйной вольницы ничего не дали, но показали возможность уязвить заволжскую Орду.
В 1377 г. Дмитрий предпринимает значительно более серьезный поход на Волжскую Болгарию, который должен был обеспечить ему безопасность левого фланга. Поход был успешен. Но в этом же году русское войско на марше было разбито ордынцами на реке Пьяне и, очевидно, в назидательных целях незадачливые воеводы были выставлены на всеобщий позор: войско ехало без охранения; оружие и доспех везли в телегах, а военачальники, одетые в легкие одежды, ехали на конях, «роспрешася аки в бане». Все это было предано гласности и осталось на века на страницах летописей.
11 августа 1378 г. за два года до Куликовской битвы произошло первое крупное сражение с войсками, посланными Мамаем. Войска ордынского полководца Бегича встретил на рязанской земле сам Дмитрий Иванович и разбил их. На месте брошенного вражеского лагеря был пойман поп с целым мешком ядовитого зелья, подосланный для того, чтобы отравить Дмитрия. Победа над ордынским полководцем должна была ободрить русских воинов и военачальников как первый случай противоборства в открытом поле. Битва на Воже показала, что богатырство русское возродилось вновь.
Перчатка была брошена. Новое, несравненно более грандиозное противоборство стало неотвратимым. Обе стороны энергично готовились к нему. Мамай нанимал итальянских кондотьеров, собирал войска зависимых от Орды народов. Самым опасным замыслом Мамая была дипломатическая договоренность с великим князем Литвы, Ягайлом, сыном недавно умершего Ольгерда. Правый, западный фланг Москвы таил немалую угрозу. Правда, в состав Литовского великого княжества входило множество старых русских земель (они теперь оформлялись в украинскую и белорусскую народность), и многие русские феодалы предпочитали не вражду, а союз с Москвой. Сводные братья Ягайла, князья Андрей и Дмитрий накануне больших событий перешли на сторону Дмитрия и храбро бились под его знаменем на Куликовом поле. Но не подлежит сомнению, что Ягайло мог собрать значительные силы в поддержку Мамая. Против отважной Москвы стояли два огромных государства Восточной Европы.
