В 1341 году во время осады одного из замков крестоносцев в Пруссии выстрелом из бомбарды был убит великий литовский князь Гедемин. Войну с орденом продолжили его сыновья Кейстут и Альгерд, разделившие территорию Великого Княжества Литовского между собой.
В том же 1341 году крестоносцы захватили Добжинь. В ответ польский король Казимир III (сын Владислава Локетка), получив помощь из Австрии, Литвы и Венгрии, пошел на Хелминскую землю. Но орденское войско не давало ему переправиться через реку Дрвенцу. Король 10 дней стоял на одном берегу, крестоносцы — на другом. Наконец поляки нашли новый брод. Возле него затаились несколько отрядов, остальные пошли берегом к Броднице, а орденские войска шли параллельным курсом по другому берегу. Спрятанные отряды Казимира перешли реку и дымом подали условный знак королю, тот резко повернул войско и помчался к броду. Крестоносцы тоже повернули, но их тяжелые кони не успели за легкими польскими и венгерскими, переправа произошла. Магистр отступил к Голубу. Снова было заключено перемирие, спор решили передать на суд чешского и венгерского королей. Тогда же крестоносцы заключили перемирие и с Литвой — орден обязался вернуть завоеванную часть Жамойтии.
х х х
Перемирие ордена с Польшей кончилось, а мирного решения споров не произошло. Война продолжалась дальше. Крестоносцы захватили всю Добжиньскую землю. Посредники — венгерский и чешский короли огласили приговор: Куявскую и Добжиньскую земли вернуть Польше, Поморье оставить ордену. Но крестоносцы не спешили с возвратом, требуя от короля Казимира III письменного согласия с приговором, а тот его не давал. Наконец в 1343 году Казимир подписал с орденом мир в Калише, по условиям которого отказался от всех прав на Поморье, Хелминскую и Михолавскую земли. Тогда крестоносцы вернули Польше Куявы и Добжинь.
После примирения с Польшей война ордена против Литвы пошла с небывалым размахом. С 1340 до 1410 года (за 70 лет) было совершено 97 походов в Литву. Главным образом рыцари нападали на Жамойтию и на район Гродно. Другими объектами атак стали Каменец (1373, 1375, 1379), Белица (1377), Берестье (1379), Лида (1384), а также Троки, Вильня и Делятичи. За то же время литвины провели около 55 ответных походов. Наиболее крупные вторжения крестоносцев (до нескольких тысяч человек) произошли в 1382, 1383, 1384, 1390, 1391, 1394 годах. Кроме того, ежегодно совершались 30–40 разбойных набегов.
В тогдашней Европе вооруженное паломничество в землю Пресвятой Девы Марии (в Пруссию и Прибалтику) считалось не менее достойным и богоугодным делом, чем странствие в Святую землю (Сирию и Палестину). Соответственно, посвящение в рыцари на поле боя с прусскими «сарацинами» (именно так именовал папа римский язычников-пруссов в одном из посланий Тевтонскому ордену) было не менее почетным, чем у Гроба Господня в Иерусалиме!
