Войну с Литвой в то время вели главным образом комтуры пограничных замков. Хохмайстер был занят Польшей. Тяжелую потерю понес орден в 1320 году — погиб великий маршал Генрих фон Плотцке. Во время похода на Медники, что в Жамойтии, его окружили литвины и жмудины. Маршал отступал по единственной свободной дороге, но вскоре оказался перед завалом из поваленных деревьев. Здесь вместе с маршалом погибли в отчаянной схватке 20 рыцарей и много конных воинов. Среди пленных оказался войт Самбии. Он пытался соблазнить жмудинов большим выкупом. Но те подошли к делу принципиально. По сообщению орденского хрониста, его в полном доспехе привязали к собственному коню и сожгли живьем в качестве жертвы языческим богам.
Немалые потери крестоносцам нанес литвинский князь Давыд Гродненский (ок. 1283–1326), зять великого князя Литвы Гедемина.
Литвины ходили походами не только в Пруссию, но и в Польшу. Король Владислав Локеток, считая крестоносцев главными своими врагами, решил вступить в союз с ВКЛ. Он направил к Гедемину послов с предложением мира и просьбой руки его дочери Альдоны для своего сына Казимира. Гедемин дал согласие и в качества приданого дочери отпустил тысячу пленных поляков.
Локеток, не ожидая окончания срока перемирия с крестоносцами (до Рождества 1326 г.), начал громить их союзников. Сначала опустошил земли мазовецкого князя. Затем настала очередь маркграфства Бранденбургского. В 1326 году вместе с дружиной Давыда Гродненского поляки опустошили окрестности Франкфурта-над-Одером. На обратном пути на одном из привалов мазовецкий шляхтич Андрей Гост, подкупленный крестоносцами, убил Давыда ударом в спину.
Крестоносцы в 1327 году вместе с мазовецким князем Вацлавом опустошили Куявы. В 1331 году король Локеток преградил путь орденскому войску, возвращавшемуся из Великой Польши. Возле деревни Пловцы в Куявии поляки и тевтонцы впервые сразились в открытом поле. Эта битва не принесла явной победы ни одной из сторон, однако поляки считают, что выиграли они.
В 1338 году магистр Ливонии заключил мирный договор с великим литовским князем Гедемином. По условиям соглашения, в полосе земли, разграничивающей оба государства, должен был царить «вечный мир», а войска сторон — воздерживаться от вступления на эту пограничную территорию. Литовским и ливонским купцам разрешалось свободно плавать по Западной Двине, а также выходить на ее берега, на расстояние «брошенного копья» от уреза воды. Но договор соблюдался недолго, вскоре взаимные нападения возобновились.
