Учиться Коля начал рано. Первоначальное обучение получил дома. С шестилетнего возраста он прислушивался к учению на уроках брата. В семь лет уже читал и писал. С восьмилетнего возраста стал писать рассказы и стихи. Помню, А. И. многие из них сохраняла, держа в отдельной шкатулке, обвязанной бантиком.
Зимою семья жила в Царском Селе, а летом уезжала в имение Березки Рязанской губ., купленное С. Я., чтобы дети могли летом пользоваться полной свободой, набирая сил и здоровья на просторе. Там мальчики много охотились, купались.
Когда семья жила в Петербурге, мальчики посещали гимназию Гуревича, которую поэт очень не любил. Будучи уже взрослым, он говорил, что одна эта Лиговская улица, где находилась гимназия, наводила на него бесконечную тоску. Все ему там не нравилось. И был очень рад, когда ему пришлось покинуть стены «нудной» гимназии.
Тогда С. Я. решил ехать всей семьей в Тифлис и пробыть там некоторое время. Семья Гумилевых прожила в Тифлисе три года. В 1900 году мальчики поступили во II тифлисскую гимназию, но отцу не нравился дух этой гимназии и мальчики были переведены в I тифлисскую гимназию. В Тифлисе Коля стал более общительным, полюбил товарищей. По его словам, они были «пылкие, дикие», и это ему было по душе. Полюбил он и Кавказ. Его природа оставила в Коле неизгладимое впечатление. Часами он мог гулять в горах. Часто опаздывал к обеду, что вызывало сильное негодование отца, который любил порядок и строго соблюдал часы трапезы. Однажды, когда Коля поздно пришел к обеду, отец, увидя его торжествующее лицо, не сделав обычного замечания, спросил, что с ним? Коля весело подал отцу «Тифлисский листок», где было напечатано его стихотворение — «Я в лес бежал из городов». Коля был горд, что попал в печать. Тогда ему было шестнадцать лет.
В 1903 году семья вернулась в Царское Село. Здесь мальчики поступили в Царскосельскую классическую гимназию. Директором ее был известный поэт Иннокентий Федорович Анненский. В первый же год Анненский обратил внимание на литературные способности Коли. Анненский имел на него большое влияние и Коля как поэт многим ему обязан. Помню, как Коля рассказывал, как однажды директор вызвал его к себе. Он был тогда совсем юный. Идя к директору, сильно волновался, но директор встретил его очень ласково, похвалил его сочинения и сказал, что именно в этой области он должен серьезно работать. В своем стихотворении «Памяти Анненского» Коля упоминает об этой знаменательной встрече:
