Когда вспыхнула Первая русская революция (1905–1907 гг.), Иоанн Кронштадтский подверг осуждению всех, кто восстал, и проклинал вооружившихся рабочих, считая, что из-за «бесноватого нигилизма» и «безумного безбожия» Россия может оказаться на дне пропасти. Когда в 1905 году был основан «Союз русского народа», он приветствовал создание этой монархической организации православных радикалов, а спустя год вступил в нее как рядовой член.
Для последних лет его жизни характерно предчувствование и предвидение тяжких испытаний, через которые пройдет Россия и весь русский народ, и он обращался к своей пастве с предупреждением, пытался ее предостеречь.
Многие проповеди его содержали слова о том, что безверие ведет прямиком к гибели, что царская власть дается Богом, и значит, покушение на нее есть покушение на православную веру. Так в проповеди, которую отец Иоанн произнес в 1905 году, было сказано:
«Россия, если отпадешь от своей веры, как уже отпали от нее многие интеллигенты, то не будешь уже Россией, или Русью святой.
И если не будет покаяния у народа русского, конец мира близок. Бог отнимет благочестивого царя и пошлет бич в лице нечестивых, жестоких, самозваных правителей, которые зальют всю землю кровью и слезами».
О том, что им были предвидены суровые времена, говорится и во многих пророчествах отца Иоанна, которые он сделал в этот период. В том же 1905 году им было сказано про Николая II:
«Царь у нас праведной и благочестивой жизни, Богом послан ему тяжелый крест страданий, как своему избраннику и любимому чаду, как сказано тайновидцем судеб Божиих: «Кого я люблю, тех обличаю и наказываю» (Отк. 3:19).
Еще в 1903 году он пророчествовал, что «уже близко время, что разделится народ на партии, восстанет брат на брата, сын на отца и отец на сына и прольется много крови на русской земле. Часть русского народа будет изгнана из пределов России, изгнанники вернутся в свои родные края, но не так скоро, своих мест не узнают и не будут ведать, где их родные похоронены». Впоследствии многие прихожане об этом вспоминали.
К еще более раннему периоду, а именно к июлю 1894 года, относится пророчество, связанное с одним из будущих «хозяйственных» деяний советской власти. Тогда, будучи с визитом в заволжском Ставрополе и отслужив службу в местном Троицком соборе, отец Иоанн услышал донесшийся к нему из толпы вопрос о том, пришелся ли ему по душе город. Батюшка отвечал, что город ему понравился, но ему предстоит оказаться затопленным водой.
