Почти сразу же после Люблинской унии начинается интенсивная раздача земель польским магнатам и шляхте на Киевщине, Брацлавщине, Переяславщине. К концу XVI в. большинство украинских земель оказалось под властью магнатов Вишневецких, Замойских, Конецпольских, Тарновских. Больше всех земли получили Вишневецкие — их владения охватывали почти всю Полтавщину и часть Черниговщины. Поскольку эти земли были мало заселены, в них для поощрения переселенцев устанавливались “льготные лета” (от 20 до 40), в течение которых крестьяне не платили налоги и не отрабатывали панщину. Это привело к быстрому заселению территории южнее Киевщины крестьянами из всех частей Украины.
Первое время после Люблинской унии литовские политики все еще сохраняли надежду на возврат украинских земель, но война с Московским государством заставляла Литву придерживаться союзнических обязательств по отношению к Польше. В 1576 г. королем Польши был избран Стефан Баторий. Его решительность в борьбе с Москвой, тактичное поведение с Литвой укрепили Речь Посполиту. После смерти Стефана Батория Литва снова предприняла попытку разорвать отношения с Польшей, но примирилась на кандидатуре Сигизмунда III, шведского королевича. Его правление продолжалось 45 лет и было тяжелейшим периодом для Украины и даже для Польши, поскольку все пребывание у власти Сигизмунда III было заполнено войнами за шведскую и московскую короны. В истории Украины эти войны оставили след тем, что в них впервые как самостоятельная военная сила выступило украинское казачество.
В 1598 г. со смертью царя Федора прекращает существование династия Рюриковичей. Начались затяжные московско-польские войны, активное участие в которых принимали украинские силы.
Польша не отказывается от планов присоединения к Речи Посполитой Московского государства даже после избрания на Земском соборе 1613 г. царя Михаила из династии Романовых.
В 1613—1624 гг. сын Сигизмунда III королевич Владислав организовал поход на Москву, который потерпел неудачу. После смерти Сигизмунда III Москва старалась взять реванш и в 1632 г. выступила против Польши, однако в битве под Смоленском потерпела поражение. В 1634 г. между Речью Посполитой и Московским государством был подписан “вечный мир”, по которому Смоленская и Чернигово-Северская земля окончательно закреплялись за Польско-Литовским государством.
В польско-московских войнах значительную роль играло украинское казачество. В войске Сигизмунда III было 30 000 казаков. В битве под Смоленском в 1632 г. польское войско состояло из 9090 поляков и 20 000 украинских казаков.
