На северо-западе города и к югу располагалась литовская часть города. Здесь возвышались католические храмы и монастыри. Выделялся костел святой Анны. Верхушки его башен, золото крестов особенно живописно выступали из роскошной зелени. Построенная женой Витовта, бывшей смоленской княжной Анной Святославовной, святыня эта, как сами мысли и устремления царственной женщины, отличалась необыкновенной красотой, воздушной стройностью и изяществом.
С запада к литовской части города примыкала его польская часть. Названия же улиц Жидовская, Немецкая сами за себя говорили об их населении. Еще далее на запад, за польской частью, в Лукишках, приютились татары. Они также воздвигли для себя мечеть.
Защитных стен у города не было. Междоусобная война Ягайло с Кейстутом, происки любимца Ягайло Войдылы, вмешательство крестоносцев и их нападения, борьба Ягайло с Витовтом, опустошения, причиненные великим магистром Валенродом, наконец, страшный пожар 1399 г., истребивший значительную часть города — довели Вильно до бедственного положения. Прежняя каменная стена лежала в развалинах, частью была разобрана жителями на постройки. В ее сохранившихся кое-где башнях обитали совы и ютились разные бродяги и темные личности. От деревянной же ограды или тына не осталось и следа.
У ворот и вдоль улицы стояли любопытные горожане: всяк хотел увидеть будущую великую княгиню. Казалось, что весь Вильно был в движении. Вельможи и паны, простые люди готовили дары, запасы меда и вина для угощения княгини и ее свиты, если такая честь выпадет. Украшали дома и улицы. Люди знатные и простые, налив вином кубки, кланялись своей будущей княгине. Она же, видя знаки уважения и внимания, слыша усердные приветствия подданных Александра, думала о том, что само провидение судило ей жить здесь, с этими людьми, делить с ними и радость, и горе.
Городское население Вильно отличалось своеобразием. Оно было по-своему красивым. Мужчины-литовцы, как и славяне, уроженцы здешних западнорусских земель и других областей Руси, отличались светлым цветом волос, ярким румянцем на щеках. Совершенным овалом лиц, их профилем они напоминали во многом греческие. Это относилось и к выражавшимся в них мягкости, грации и лукавстве. Лица мужчин украшали, как правило, шелковистые, золотисто-рыжие бороды, а также ровные белоснежные зубы. Их платье тоже было оригинальным. Здесь можно было увидеть короткие кафтаны, перепоясанные яркоцветными кожаными кушаками. На многих были длиннополые одежды либо из тканей, либо из овчин мехом внутрь. Причем женщины казались менее красивыми, чем мужчины. И внешностью, и ростом, как и одеждой, они проигрывали сильному полу. Казалось, что они лишены необходимой грации, нарядности, были несколько огрубевшими.
