Ее тяготила тайная переписка с отцом, которую она все равно показывает мужу. Она хотела больше доверия к себе со стороны отца. С посольством Ангелова ей были переданы поклоны от всех лиц великокняжеской семьи и значительные подарки. В том числе и тринадцать книг религиозно-духовного содержания: о житии святого Петра, святого Алексея, Варлаама Хутынского, о службах святым и др.
Мать, София Фоминишна, писала дочери редко. В конце 1497 г. она просила подтвердить о своей беременности, о чем она будто бы узнала от живших в Вильно братьев Семичевых, через которых Елена переписывалась с Москвой.
Во время приезда посла Ангелова московских людей при Елене Ивановне уже не было. Оставалась только одна «женка» греческого закона, приехавшая в Вильно вместе с ней. Это была старая матушка-няня, воспитывавшая княжну с детства и последовавшая за своей питомицей на чужбину. Были и низшие служители — повара, сытники, хлебники. В канцелярии великой княгини числился православный белорус — подьячий Федор Шестаков.
Но Александр, жалея молодую жену, щадил ее и делал снисхождения, несмотря на католическое давление. Елена видела, сколько пришлось мужу терпеть из-за нее от неукротимого фанатизма полонофилов и католического духовенства, ценила внимание мужа и защищала его перед отцом. «А князь великий меня жалует», — писала она отцу. Однако, опасаясь влияния тестя на свою жену, Александр приставил к ней канцлером Ивана Сапегу, родом литвина, православного, но склонного к унии. При первой встрече князь Иван сказал Елене:
— Наш род, великая княгиня, никому не изменял, не переходил на сторону противника и не показывал врагу спину во время битвы…
Елена прервала его:
— Надеюсь, князь, что заслуги предков дополнятся твоими достоинствами…
Он был красив, но красота его отдавала холодом. Но главное — глаза. Они были зимними, без всякой теплоты и милосердия. При знакомстве с ним возникала мысль, что вряд ли он когда-нибудь нежно и самозабвенно любил женщину. Поначалу Елене показалось, что он из числа одолевавших ее жалобами на затруднительное положение обедневших магнатов и придворных-неудачников, которые находились по уши в долгах и посматривали в ее сторону в надежде на помощь. Но в этом княгиня ошибалась. Он оказался человеком во многом двусмысленным. С посланием митрополита Иосифа он был у Папы Римского, который в письме польскому королю назвал Сапегу верным сыном церкви, отвергнувшим еретические заблуждения, и поручил королю охранять его. Длительное время он служил Елене усердно, но держал себя двойственно: сочувствуя унии, не порывал связи с православием.
