Прошло не так много времени после приезда Елены в Вильно, и Александр ослабил притеснения православной церкви, поддерживал приходы, принадлежащие его патронату, хотя и не отменил запрет на строительство новых храмов. Сложными оказались проблемы обеспечения свободы вероисповедания Елены и постройки для нее православной церкви. И если по вероисповеданию жены Александр был связан присягой, то по строительству церкви дело ограничивалось речами, просьбами и обещаниями. Московский государь увидел в этом презрительное отношение к его личным пожеланиям и просьбам. Он был оскорблен поведением зятя, который к тому же отказывался признать за ним титул «Государя всея Руси».
Переговоры о постройке церкви велись в течение четырех лет. И все безрезультатно. А между тем, для московского государя, как и для литовского, этот вопрос имел большой политический смысл. Не даром обе стороны так упорно стояли на своем. В случае постройки этого храма паны-рада открыто признала бы православие великой княгини, что сделало бы православную церковь равноправной с римской. И для русских людей Литвы это было бы ощутимой победой.
Немало хлопот Елене причинял состав придворных. Отец Елены постоянно упрекал Александра, что тот окружил ее преимущественно католиками. Последний двусмысленно отвечал, что не придает большого значения вере, а выбирает людей надежных и смышленых. Зять продолжал делать свое, тесть сердился. Елена, по обыкновению, била челом отцу и отвечала уклончиво. В 1497 г. Иван Васильевич предложил ей прислать боярыню из Москвы взамен той пани, которая ей досаждает. Елена опять ответила двусмысленно, и только упреки отца вынудили ее высказаться решительно: если отец желает прислать ей старую боярыню, то должен был сделать это раньше, когда имел право по уговору, а теперь уже поздно. В письме она писала на этот счет: «Великий князь, муж мой, говорит: пришлет батька боярыню и попа, не уговорившись со мной — назад отошлю».
Положение Елены при дворе было трудным. Она оказалась между двух огней, стараясь согласовать требования отца и мужа. Хорошо понимая, что будучи великой княгиней литовский, она должна иметь при себе представителей обеих религий и ухитряться ладить со всеми. И она не чуждалась католиков, была терпима и проста в обхождении. Но по поводу своей личной веры она высказывала такую твердость, что перед ней спасовал даже римский престол. Опорой в этом ей служила и позиция отца, проявлявшего постоянное беспокойство о вере дочери. В каждом послании содержались его горячие заклинания не забывать отцовского наказа. В ноябре 1497 г. Иоанн поручил своему послу Микуле Ангелову узнать, соблюдает ли она православные ритуалы и, в частности, стоит ли, как положено людям греческой веры, во время богослужения… Чтобы успокоить отца, дочь отвечает, чтобы отец и на сердце не держал, что она может наказ его забыть, только если ее «в животе не будет, только тогда наказ его забудет».
