В следующий боевой поход «Щ-309» вышла только 27 сентября. Командование опасалось прорыва немецких кораблей к Ленинграду. До 17 октября «Щ-309» находилась в районе острова Малый Тютерс (позиция № 2), но кораблей противника встречено не было, и подводная лодка вернулась на базу.
После небольшого межпоходового ремонта 8 ноября субмарина вновь вышла в море. На этот раз — в составе конвоя, следовавшего на Ханко. До 15 ноября «Щ-309» находилась в устье Финского залива у маяка Богшер, прикрывая эвакуацию военно-морской базы, затем переместилась в район между Виндавой и Либавой (позиция № 2), где патрулировала до вечера 23 ноября. Не обнаружив целей, достойных торпеды, «Щ-309» вернулась к острову Гогланд, где из-за отсутствия эскорта была вынуждена задержаться на 10 дней. За это время ледовая обстановка значительно ухудшилась. 7 декабря субмарина вынуждена встать на якорь у Лавенсари, откуда до Кронштадта ее довел ледокол «Молотов». На переходе «Щ-309» получила повреждения корпуса, что не помешало ей 12 декабря благополучно достигнуть Ленинграда.
До лета 1942 года экипаж субмарины своими силами проводил ремонт корабля. 28 мая при подъеме «Дельфина» на гинях спасательного судна «Коммуна» для осмотра подводной части субмарины из-за неправильного расчета лопнула часть строп, а сохранившимися была прорезана цистерна главного балласта № 2 и нанесены вмятины в балластных цистернах № 2 и № 5. Ремонт затянулся, поэтому в следующий боевой поход «Щ-309» вышла только 13 августа в составе второго эшелона подводных лодок. На переходе в Кронштадт подводная лодка была обстреляна артиллерией противника и в районе Петергофского маяка села на мель, с которой снялась своими силами. В ночь на 18 августа в сопровождении тральщиков и сторожевых катеров «Щ-309» вышла на позицию в Аландское море.
Благополучно форсировав минные заграждения противника в Финском заливе, подводная лодка 23 августа прибыла в указанный район. 25 августа «Щ-309» двумя торпедами атакует конвой противника. Взрыв последовал через 1 минуту 54 секунды после выпуска торпед, и на подводной лодке посчитали цель потопленной, несмотря на это, атакованный «Щ-309» финский минный заградитель «Лоухи» не пострадал. После атаки подводная лодка провалилась на глубину 68 метров, а после всплытия выяснилось, что оба перископа запотели. К счастью, противник не преследовал «щуку», но, так как позиция субмарины была ему известна, организовал ее поиск, в том числе и авиацией, которая базировалась на Аландских островах. В ночь на 26 августа с финского гидросамолета на «Дельфин» была сброшена бомба, но подводная лодка избежала повреждений.
