В первой половине 1560-х годов Нобунага и Иэясу изредка встречались друг с другом. Так, Иэясу посещал Нобунага в замке Киёсу в первом месяце пятого года под девизом правления Эйроку (1562). Этот визит был не просто актом вежливости, поскольку явил собой официальное подтверждение союза Ода-Токугава, заключенного годом ранее.
Примечательно, что Иэясу отправился в Овари на встречу с Нобунага, а не наоборот, что свидетельствовало: именно Нобунага уже на раннем этапе отношений между ними являлся старшим партнером в альянсе. Через год, в 1563 году, Нобунага и Иэясу решили устроить брак между дочерью Нобунага Токухимэ (1559–1636) и старшим сыном Иэясу Мацудайра Нобуясу (1559–1579), чтобы укрепить связь между кланами Ода и Токугава. Мацудайра Нобуясу так же, как и его отец, носил в детстве имя Такэтиё. Брак официально заключили в 1567 году, когда обоим новобрачным было только по восемь лет. Можно сделать вывод, хотя он и требует дальнейших исследований для окончательного подтверждения, что в брачных отношениях Японии периода Сэнгоку существовало такое правило: более сильная, в социальном или военном отношении, семья отдавала дочь замуж за сына из более низкой по положению семьи. Если это действительно было так, то брак между Нобуясу и Токухимэ является еще одним свидетельством главенствующего положения Нобунага в союзе с Иэясу.
Нобунага совершал свой знаменитый поход на Киото, сразу же выдвинувший его на авансцену национальной политики, осенью 1568 года. Войска Иэясу в немалой степени поспособствовали успеху предприятия Нобунага, что подтверждается источниками периода Эдо. До 1568 года Нобунага и Иэясу в основном были заняты собственными проблемами, не помогая друг другу в их решении. Однако с 1568 года и вплоть до гибели Нобунага в 1582 году многие свои боевые действия Иэясу будет координировать с Нобунага или проводить их под его непосредственным надзором.
В течение 1570 года по приказу Нобунага Иэясу метался между своей домашней ставкой в провинции Микава и полями сражений в Центральной Японии. Весной этого же года Иэясу откликнулся на вызов Нобунага прибыть в Киото и явиться на службу к сёгуну. При этом он привел с собой в столицу не менее 3000 воинов. Иэясу последовал за Нобунага, когда в конце мая тот покинул Киото и начал закончившуюся болезненной неудачей кампанию против Асакура из Этидзэн. После этого бесславного похода Нобунага вернулся в Гифу, а Иэясу отправился в замок Окадзаки. В середине лета Нобунага и Иэясу вышли на ставшую знаменитой битву, на этот раз против коалиции Асакура и Адзай (к тому времени выступившего против Нобунага), произошедшую на реке Анэ в провинции Оми. Согласно сообщению самого Нобунага
