Несмотря на дружбу с Караджой и глубокую любовь, существовавшую между ними, Левского не было в чете, июльской ночью переправлявшейся через Дунай. Очевидной причиной послужила еще не зажившая рана. Уже в конце августа румынские власти арестовали группу болгарских эмигрантов, чтобы задобрить турок, и Левского почти тотчас же отпустили, потому что он нуждался в лечении. Но была и другая, более важная причина: Левский больше не верил в пользу или разумность посылки чет без соответствующей подготовки в стране; его отсутствие в отряде Караджи означало, что их пути разошлись.
Когда в Румынию стали просачиваться известия о чете, они оказались из рук вон плохими. Говорили, что не успело судно четы коснуться болгарского берега, как завязалась перестрелка с турецким патрулем, и капитан проходившего по реке австрийского парохода уведомил власти в Русе о беспорядках. Но турки и без того были заранее предупреждены о походе четы. Информация исходила от «Добродетельной дружины», которая была против ее посылки и сообщила о приготовлениях русскому консулу, а тот в свою очередь упомянул о них в беседе с консулом Франции.
Лишенная преимущества тайны и внезапности чета была вынуждена с боем пробиваться по жаркой пыльной равнине к Стара-Планине. Еще до того, как четники достигли гор, их ряды сильно поредели, а среди тех, кто уцелел, были раненые, в том числе сам Караджа. Несколько тяжело раненых приняли яд, чтобы не быть обузой товарищам. Во всех испытаниях и невзгодах Караджа показал себя настоящим воеводой, хладнокровным и сообразительным в бою, мягким с теми, кто нуждался в утешении и сочувствии; он вдохновлял и подбадривал товарищей, скрывая от них собственные страдания. Однако в бою с частями турецкой армии под Севлиево чета потерпела серьезное поражение, и Караджа, покрытый новыми ранами, попал в руки врагов, которые утащили его в свой лагерь.
Чета ничем не могла ему помочь. Сам Хаджи Димитр плакал, не скрывая слез. Ему удалось увести разгромленную чету в горы. Он хотел добраться до родного Сливена. На горе Бузлуджа уцелевшие повстанцы — чуть больше тридцати человек — пошли в свой последний бой против нескольких сотен солдат турецкой регулярной армии и башибузуков и погибли почти до одного. Вместе с ними погиб Хаджи Димитр.
Караджу отвезли в Тырново, затем в Русе. Он не позволил себя казнить, обманув палачей; Караджа нарочно выпил очень много воды, зная, что при ранениях в живот это приведет к смерти. Это не помешало туркам вздернуть уже мертвое тело на виселицу в назидание горожанам.
