Отец Хаджи Димитра, владелец заезжего двора в Сливене, вместе со всей семьей совершил паломничество в Иерусалим, когда Димитру было три года. Хаджи Димитр был сильный, красивый человек, со светлыми волосами и голубыми глазами, скромный и правдивый, горевший любовью к своему народу и принимавший близко к сердцу все, связанное с его освобождением. Ребенком он уводил товарищей в Стара-Планину, к возвышавшимся над городом скалам, известным под названием Синие Камни. Там они пели бунтовщические песни и играли в войну, подражая ученьям турецких солдат, а иногда устраивали драки с турецкими мальчишками. Главу семьи то и дело вызывали в церковный совет отвечать за поступки сына перед отцами города и чорбаджиями. Однажды маленький Димитр просунул голову в окно комнаты, в которой собрались чорбаджии, и сказал: «Вы плетете про меня всякое отцу и говорите, что из меня вырастет разбойник, однако с этих пор знайте, что я вас всех убью».
Подрастая, Хаджи Димитр в самом деле не прекращал войны со всеми теми, кто угнетал народ. Однажды он с товарищами решил отпраздновать приход весны вылазкой в горы, которую провели по-сливенски: они взяли с собой большой глиняный горшок с ароматным гювечем (мясным рагу) и фляги густого красного вина и отправились в сад, принадлежавший чорбаджи Иоргаки, — человеку, близкому турецким властям. Когда Иоргаки попытался выдворить молодых людей, Димитр швырнул его на живую ограду из терновника, которой был обнесен сад, после чего пир и песни продолжались. Иоргаки пошел прямо в конак и вернулся с группой запти. Завязалась драка. Кончилась она тем, что запти были привязаны к яблоням. Для вящего унижения турок парни отдали оружие своих пленных садовому сторожу. Димитра, конечно, арестовали, однако продержали недолго, потому что кади был неравнодушен к плотным ярким коврам, которые так хорошо ткали в семье Хаджи Димитра, и покровительствовал ей, рассчитывая на вознаграждение.
Весьма типичным был другой подвиг Хаджи Димитра. В Сливене жил греческий врач, который доносил туркам обо всем, что узнавал в городе; ходили слухи, что он также запятнал честь нескольких чересчур доверчивых девушек. Подобно многим болгарским революционерам того времени, Хаджи Димитр был фанатичным пуританином, и ничто не приводило его в такое бешенство, как оскорбление, нанесенное девушке. Доктор же был и доносчиком, и осквернителем девичьей чести, чего Хаджи Димитр стерпеть уже не мог. Однажды он переоделся турчанкой, надел паранджу, накрасил ногти хной и постучался к доктору. Слуга привык к тому, что у хозяина бывает множество всякого рода посетителей, и впустил «пациентку», которая всадила в доктора нож и тут же скрылась.
