Сразу после назначения С.Ю. Витте министром путей сообщения (1892 г.) И.И. Колышко объявился под его крылом, и новоиспеченный министр послал его на ревизию Могилевского округа путей сообщений. Чистка ведомства была в интересах С.Ю. Витте, начавшего свою недолгую карьеру в путейском ведомстве с искоренения непорядков. И.И. Колышко выявил значительные злоупотребления, начальник округа был предан суду, несмотря на противодействие Сената. Однако С.Ю. Витте остался недоволен: «До меня начали доходить сведения, что хотя Колышко и хорошо проводит расследования, но держит себя при этом по-хлестаковски, т. е. придает положению, которое он имеет в Петербурге, совсем несоответствующее значение», изображая из себя важного чиновника[10].
При А.К. Кривошеине положение И.И. Колышко в Министерстве путей сообщения еще более укрепилось, он стал членом Совета временного управления казенных дорог. Но ненадолго: в каком-то деле И.И. Колышко проворовался. По слухам, проступок даже грозил судом[11]. Возможно, история была связана с вымогательством взятки у инженера Буланжье, хлопотавшего об устройстве железного завода на кабинетских землях. И.И. Колышко прямо заявил инженеру, что он должен дать известную сумму для передачи Мещерскому и министру А.К. Кривошеину. Е.В. Богданович, которому Буланжье передал свой разговор, был уверен, что полученную сумму И.И. Колышко обязательно присвоил бы себе[12]. В результате этого скандала в декабре 1894 г. будущему мемуаристу пришлось покинуть службу. Позднее, семь лет спустя, он поступил в Министерство финансов, опять к Витте, и продолжал числиться там до 1917 г., дослужившись до чина действительного статского советника
Такая служебная карьера, как у Колышко, была совершенно нетипичной. Он не высиживал чины усердием, не добивался успеха бюрократическим талантом и не происходил из сиятельного семейства. Стремительный взлет молодого чиновника можно объяснить лишь влиятельнейшей протекцией (почему В.П. Мещерский так покровительствовал своему сотруднику?) и взятками. В любом случае, его деятельность с конца 1880-х гг. была окружена атмосферой грязи, злоупотреблений и скандалов.
Одновременно И.И. Колышко стал плодовитым публицистом. Он активно сотрудничал в трех газетах: помимо «Гражданина» В.П. Мещерского, это были «Санкт-Петербургские ведомости» (под псевдонимом Рославлев), а позднее – «Русское слово» И.Д. Сытина – В.М. Дорошевича[13] (под псевдонимом «Баян») и «Биржевые ведомости» («Вох»). В 1903 г. он пытался возглавить «Санкт-Петербургские ведомости», интригуя против князя Э.Э. Ухтомского, но неудачно. Против И.И. Колышко был категорически настроен В.К. Плеве, считавший публициста вором
