После победы под Юрьевом северная группировка русских войск двинулась дальше. Вскоре ею были захвачены Мариенбург и Нейгаузен, а в июне 1656 года — Колелу (Кексгольм) и Нотебург. Лишь в ноябре князь Трубецкой остановился в Полоцке, поскольку война со Швецией заканчивалась победой России, и центр военных действий теперь переносился на Украину и в Белоруссию. Здесь после смерти Б. Хмельницкого новый гетман Иван Выговский нарушил договор с Россией и принял над собой власть польского короля. Гетман Выговский договорился даже с крымским ханом о совместных действиях против России. И вскоре русские войска под Киевом встретила почти стотысячная армия крымского хана и украинских казаков.
Почти весь день под Киевом шла ожесточенная рубка, кончившаяся тем, что воевода Шереметев вдрызг разбил объединенное войско крымчан и украинцев гетмана, захватил сорок знамен и погнал противника, почти не встречая сопротивления. Трубецкой, тоже прибывший сюда после сражения, немедленно начал переговоры с Выговским. «Что ж ты, гетман, против своих братьев-славян вместе с басурманом выступаешь, — говорил князь. — Нам с тобой надобно вместях быть, а не стенка на стенку ходить. Ну, что, гетман, по рукам что ли?»
Гетман ответа не давал и тянул время в надежде, что придет военная помощь от Польши. «Ну, гляди, гетман, — пообещал Трубецкой, — воля твоя, тока мы с тобой чикаться не будем, коли ты рыло в другу сторону воротишь». Пообещал и слово сдержал — его войска немедленно осадили Конотоп. Взять его не удалось, поскольку гетман бросил на помощь все свои силы. Тогда Трубецкой снял осаду, чтобы понапрасну не губить солдатские души, и стал вместе с Шереметевым разрабатывать план широкомасштабного решительного наступления на гетмана Выговского. Вскоре русские войска снова двинулись на гетмана и стали одну за другой брать украинские крепости. «Ах ты, — сокрушался гетман, загибая пальцы на руке, — смотри-ка сколько уже взяли… Гоголев… Триполь… Борозянка… Быльцов… Пора тикать, хлопцы». Гетман добежал аж до Польши, бросив жену и сына, взятых заложниками и отправленных в Москву.
1 ноября 1659 года в Переяславле новый украинский гетман Юрий Хмельницкий — сын Богдана — принял присягу на верность Российскому государству в присутствии воевод Трубецкого, Ромодановского и Шереметева. Но этот гетман оказался не лучше Выговского — вскоре он изменил присяге и сдался в плен туркам. Соблазнило его обещание султана сделать его гетманом всей Правобережной Украины, которая должна войти в состав Османской империи. Обрадованный такой «перспективой» Юрий Хмельницкий вскоре принял звание князя Малороссии и вместе с янычарами стал готовиться к походу против России. В братоубийственной войне по милости Ю. Хмельницкого прошел весь 1661 год. Но военная помощь турок и крымского хана не принесли славы беглому гетману, превратившемуся на туретчине в «князя». Его постоянно преследовали военные неудачи, поскольку как полководец он и в подметки не годился Алексею Никитичу Трубецкому. В конце концов Юрий Хмельницкий повинился перед русским царем за свое предательство и попросил прощения. Остаток своей жизни он провел в монастыре, замаливая грех предательства.
