Звание «большой воевода», которое носил Трубецкой, ни на какой язык не переводилось иначе, как «генералиссимус». Так к Алексею Никитичу и обращались все иноземцы.
Первое упоминание о Трубецком в документах относится к 1618 году — юный князь получил тогда чин стольника, служа при дворе. В 1629 году он был послан воеводой в Тобольск. О полном доверии к нему царя Алексея Михайловича свидетельствует то, что на время своих многочисленных отъездов из столицы государь часто поручал Трубецкому управление страной и всем военным ведомством. Поэтому-то А. Н. Трубецкому и была уготована судьбой особая и значительная роль — именно он вел в 1654 году переговоры с посольством Б. Хмельницкого об условиях вхождения Украины в состав Российского государства. В войне с Речью Посполитой в 1654–1655 годах в товарищах[11] у Трубецкого был князь Юрий Долгорукий.
К началу этой войны Трубецкой командовал одной из трех войсковых группировок русской армии — южной. Северной командовал В. П. Шереметев, а центральной — Я. К. Черкасский. Стратегический план войны предусматривал одновременное наступление по всем трем направлениям. Князь Трубецкой должен был прорваться из района Брянска на Рославль-Мстиславль-Борисов, охватывая Смоленск с юга.
Главные силы царского войска обложили занятый поляками Смоленск 5 июля 1654 года, рассчитывая дать здесь полякам генеральное сражение. Но польский король и гетман Януш Радзивилл отвел свои войска в Оршу, собирая силы для деблокирования Смоленска, где держалась небольшая, но сильная группа польских войск. Сюда, под Оршу, немедленно двинулась войсковая группировка князя Черкасского. Тогда гетман Радзивилл попятился еще дальше — к Копысе, крепости на Днепре. Но угроза внешней помощи запертой в Смоленске польской группировке еще оставалась. И тогда решительными действиями князь Трубецкой взял и Копысь, и другую занятую поляками крепость — Шклов, отогнав войска Радзивилла, и полностью снял угрозу деблокирования Смоленска. Вскоре и сам Смоленск был взят русскими войсками. С 10 сентября 1654 года он больше не выходил из состава Российского государства.
В ходе военной кампании 1654 года русские войска освободили западно-русские земли вплоть до Днепра, в 1655 году — всю Белоруссию и в 1656 году Польша пошла на заключение мира.
Теперь, развязав руки с проблемой захваченных было поляками русских земель, Россия 17 мая 1656 года объявила войну Швеции. Царь сам с группой войск двинулся к Риге. Освободить ее с ходу не удалось. Но зато действия северной группировки российской армии, которую теперь возглавил Трубецкой, были успешны. Из Пскова его войска двинулись на Юрьев — самую большую крепость на восточных рубежах Швеции. После десятидневной осады Юрьев пал. В плен было взято много шведских офицеров, солдат и даже генералов.
