Путь в Крым лежал через Ставрополь, Владимирский редут, почтовую станцию при речке Безымянной, Прочный окоп и дальше правым берегом реки Кубани через небольшие крепости и сторожевые станицы линейных и черноморских казаков.
За Кубанью простирались земли непокорённых черкесских племён. Край был во власти партизанской войны.
Чтобы обезопасить проезжающих от неожиданного нападения, главнокомандующий в Грузии генерал Ермолов приказал сжечь прибрежный камыш вдоль всей дороги.
Узнав о путешествии Раевского, Ермолов разослал приказ местным начальникам выделить в конвой для охраны генерала, «знаменитого заслугами своими», достаточное количество казаков, а в наиболее опасных местах и пехоту с артиллерией.
Кубанские станицы с каменными церквами, тёплые лунные ночи, тихая река… И везде тревожно, всё насторожено. Ночью выйдешь за околицу: «Кто идёт? Кто идёт? Кто идёт? Убью!»
Это дозорные. И казаки, что спят по избам, держат в головах заряженные ружья. И в поле работают тоже с ружьями.
«Видел я берега Кубани и сторожевые станицы — любовался нашими казаками. Вечно верхом; вечно готовы драться; в вечной предосторожности! Ехал в виду неприязненных полей свободных горских народов. Вокруг нас ехали 60 казаков, за нами тащилась заряженная пушка с зажжённым фитилем. Хотя черкесы нынче довольно смирны, но нельзя на них положиться; в надежде большого выкупа — они готовы напасть на известного русского генерала. И там, где бедный офицер безопасно скачет на перекладных, там высокопревосходительный легко может попасться на аркан какого-нибудь чеченца. Ты понимаешь, как эта тень опасности нравится мечтательному воображению», — рассказывал Пушкин брату.
Опасность торопила.
Петербургский чиновник и третьестепенный литератор Гераков, ехавший одновременно с Пушкиным этим же путём, рассказывал, как они мчались от станицы Ивановской до Копыла: «Утро было свежее… Первые двенадцать вёрст мы проехали с быстротою молнии, менее нежели в полчаса, а 28 других в час, до Копыла, лежащего при речке Протоке. Здесь опасность заставляет так скоро ездить. Тут на пароме живо перевезли наши экипажи, а нас ещё живее на лодке; с такою же скоростию ехали мы до Петровского кордона на речке Калуи — 25 вёрст; до Андреевского кордона на речке Курке 25 вёрст; до Темрюка 25 вёрст; казаки переменялись на каждом кордоне».
К 12 августа Пушкин и его спутники добрались до западной оконечности Кавказа — Таманского полуострова, до заштатного городка Тамань. Это было жалкое селение на берегу Керченского пролива с несколькими десятками лачуг, окружённых ветхими заборами, с двумястами жителей. Отсюда предстояло отплыть морем в Керчь, но погода испортилась, море разбушевалось, и пришлось задержаться.
