Между тем высшее духовенство и русские князья были недовольны разделением русской митрополии на две (восточную и западную) и поставлением в восточной ее части митрополита Пимена. Под их давлением Дмитрий Донской был вынужден уступить и заменить митрополита. Вернуть из Киева в Москву Киприана он не мог, так как дважды выгонял его и даже был предан анафеме за бесчестье его святительства. Достойной кандидатурой на этот пост мог быть только архиепископ Дионисий, заслуживший благословение самого патриарха Нила и прощенный великим князем за бегство в 1379 г. В 1383 г. Дионисий в сопровождении игумена Симонова монастыря Феодора Симоновского, бывшего духовником Дмитрия Донского, выехал из Москвы в Константинополь, чтобы добиться суда над митрополитом Пименом и его низложения, а также собственного поставления в сан митрополита, и принял этот сан в 1384 г. Но на обратном пути из Константинополя в Киеве Дионисия задержал литовский князь Владимир Ольгердович, не признававший его в качестве митрополита. Дионисий был арестован, посажен в «поруб», то есть в тюрьму, где в заключении и скончался в октябре 1385 г. Погребен в Киево-Печерском монастыре.
Другой посол великого князя игумен Феодор Симоновский на несколько месяцев задержался в столице Византийской империи. За это время он был возведен в сан архимандрита, а его обители были предоставлены права ставропигии, то есть подчинения непосредственно патриарху. Известно, что он покинул Константинополь осенью 1384 г. в сопровождении послов патриарха, митрополитов Матфея и Никандра, направленных в Москву с целью разобраться в деле митрополита Пимена, низложить его с митрополичьего престола и вызвать в Константинополь к патриарху Киприана.
В связи с предстоящими разбирательствами патриарха с митрополитами в 1386 г. Феодор был снова послан Дмитрием Донским в Константинополь с новыми доказательствами виновности Пимена. Но неожиданно архимандрит Феодор «сошелся с Пименом и бежал к туркам». Пимен возвел Феодора в сан епископа Ростовского, а тот гарантировал Пимену лишенное проблем возвращение в Москву. Оба спешно покинули Константинополь и в июле 1388 г. благополучно прибыли в Московскую землю.
Обращаясь к событиям внутри церковной борьбы за пост митрополита, отметим, что поездка Пимена 1379 г. не была единственной. Митрополит ездил в Константинополь еще два раза — в 1385 и 1389 гг. В последнюю поездку он умер, а митрополитом Киевским и всея Руси после его смерти стал Киприан (1390–1406), болгарин по происхождению и византиец по воспитанию и взглядам
