После этого «славного» дела Сапега и Лисовский больше не осмеливались идти на приступ монастыря. Они решили взять его блокадой. Но воеводы противника, стремясь охватить плотным кольцом все пространство вокруг монастыря, растянули войска и тем самым не сумели надежным образом отрезать крепость от внешнего мира.
Наступила зима 1609 года. Интервенты жили в наскоро сколоченных хижинах и вырытых землянках. Продовольствие добывали грабежом окрестных сел и деревень. Храбрые защитники и в этом сильно мешали полякам. Они часто выходили за стены монастыря, врасплох нападали на вражеских фуражиров и отбивали провиант. Поляки свидетельствовали, что не проходило и трех дней, чтобы из монастыря не было вылазок, а нередко их совершалось по две в один день — утром и вечером. И во время этих стычек многие из защитников прославили себя как славные воины. Об этом свидетельствует красочный, написанный ярким, образным языком рассказ современного писателя тех событий Авраама Птицына: «Гетман Сапега и Лисовский снова учинили лукавый умысел относительно троицкого войска. Ночью они привели множество конных рот, скрыли их среди рыбных садков и оврагов, чтобы отвлечь от города троицкое войско. Подъезжая к палисадам, они стали выманивать людей из города. Городские люди, стража, увидев с церкви вражеских людей, укрывшихся в оврагах, стали бить в осадный колокол. Русские воины вернулись к городским стенам. Хитрые враги увидали, что не получат желаемого, выскочили из лесов и оврагов. Словно лютые львы из пещер и дубрав, устремились они на русских воинов и притиснули их к городским стенам. Городские люди тогда побили много литовских людей и живыми захватили четырех жолнеров…»
Однажды на рассвете воскресенья, среди густой зимней мглы, воеводы снова сделали вылазку на литовские заставы, в Благовещенский овраг, на Нагорную заставу, к Благовещенскому лесу, а других людей послали к пруду на горе за садами, на заставы русских изменников. Конные люди вышли и побили заставу в Мишутинском овраге, потом поспешили к Нагорной заставе и тут теснили врага вдоль по Красной горе до Клементовского пруда и многих побили.
Пришло много рот из лагеря Сапеги, и грянул большой бой. Из города вышло на помощь много людей, конных и пеших, и снова противника прогнали до Клементовского пруда.
«Лисовский засвистал, словно змей, со своими аспидами, желая проглотить русское войско, бросился с пешими и конными людьми из Терентьевской рощи на троицких людей, сделавших вылазку.
