С восточной стороны монастырь окаймлял лесной массив, а с юга и запада непосредственно за стеной находились монастырские пруды, которые служили также дополнительной защитой. Кроме того, на западной стороне против Погребной башни и на северной против Конюшенной находились каменные монастырские постройки — пивной и конюшенные дворы, которые также выполняли роль передовых укреплений. Всего ратных людей в монастыре насчитывалось 609 человек под командой воевод Григория Долгорукова и Андрея Голохвастова. Кроме них в монастырь пришли крестьяне окрестных деревень, посадские люди с женами и детьми. И все мужчины, способные владеть оружием, встали на защиту монастыря. Их насчитывалось 2400 человек. В монастыре стало очень тесно. Кроме семей крестьяне пригнали под защиту его стен и весь домашний скот. Так что многолюдство имело и свои отрицательные стороны при осаде. Скученность предвещала болезни, а продолжительная осада — голод. Но русские люди, пришедшие в крепость, думали не о трудностях, а о надежной защите обители от незваных пришельцев.
При приближении передовых разъездов интервентов храбрые защитники монастыря в пешем и конном строю ударили по ним. Стремительная и неожиданная вылазка увенчалась успехом. Противник в панике отхлынул к основным силам, потеряв в рукопашной схватке многих своих людей, а осажденные без потерь вернулись в крепость и закрыли все ворота.
Сапега и Лисовский со свитой шляхтичей объехали вокруг монастыря. Осмотр сопровождался музыкой, стрельбой и похвалой, обращенной к защитникам крепости. Затем Сапега стал на западной стороне, а Лисовский со своим воинством занял юго-западную.
Разделившись, интервенты начали строить себе лагеря, поставили частоколы, создали временные укрепления и перерезали пути к обители так, чтобы никому нельзя было миновать их заставы.
А защитники крепости в ночь на 25 сентября дружно приступили к постройке жилищ, так как много людей оказалось без крова. Заготавливали деревья и камни, делились, чем могли.
По древнему обычаю, как всегда бывало перед трудными и жестокими испытаниями, на военном совете решили: всем целовать крест и сидеть в осаде без измены. Первыми приняли присягу воеводы Г. Долгорукий и А. Голохвастов, за ними — дворяне, дети боярские, слуги монастырские, стрельцы. Как писал современник событий монах Авраам Палицын, «с тех пор в городе было великое братолюбие, и все с усердием, без измены, бились с врагом».
