Случай убрать Эссекса, однако, скоро представился. Еще в 1595 году вспыхнуло антианглийское восстание в Ирландии, поддержать которое с благословения Папы Римского готовились испанцы. Лондон снарядил армию для отправки в Ирландию, во главе которой весной 1599 года был поставлен фаворит королевы. 7 марта 1599 года Эссекс выехал из Лондона.
Окруженный блестящей свитой, он продвигался по улицам столицы, а рядом с ним гарцевал на коне его родственник и друг молодой граф Саутгемптон. Люди, заполнившие улицы, приветствовали победителя испанцев словами: «Да благословит вас Бог!» Предположительно, среди них находился и Уильям Шекспир, сочинявший в том году патриотическую пьесу о победителе французов английском короле Генрихе V (1387–1422). В прологе к ее последнему действию Шекспир упомянул о торжественном отъезде Эссекса, которого провожали не только лорд-мэр и городские советники Лондона, но и «кишащие толпы простого народа». Он пожелал графу вернуться в Лондон, держа пронзенный им мятеж «на острие меча».
Не получилось. Эссекс не добился успехов, а только понес ощутимые потери. Заключив с восставшими перемирие, он поспешил в Лондон и в конце сентября 1599 года ворвался в апартаменты королевы, которая, увидев его, едва сдержала гнев. Граф был отстранен от всех должностей и посажен под домашний арест в своей резиденции Йорк-хаус. Елизавета долго не могла решить, как поступить дальше со строптивым фаворитом, который засыпал ее покаянными письмами.
Вместо Эссекса лордом-наместником Ирландии королева назначила его друга Чарльза Блаунта, барона Маунтжоя. Перед отъездом в Ирландию тот договорился с Эссексом возобновить начатую несколько лет назад переписку с шотландским королем. Целью переписки было убедить Якова, что Сесил настроен против возведения его на английский престол после смерти Елизаветы и что он, объединив свои силы с войсками Маунтжоя, должен идти на Лондон и заставить королеву вручить Эссексу бразды правления. Однако Яков не спешил поддержать столь отчаянный проект. Закаленный в борьбе кланов, он умел отличать авантюру от политики. Напротив, он отправил посольство в Англию, которое прибыло к Сесилу, впоследствии также вступившему в секретную корреспонденцию с шотландским королем. Дальновидный министр Елизаветы хотел обеспечить бесконфликтную передачу власти в случае смерти королевы, да и прежде всего позаботиться о себе самом.
Весной 1600 года Саутгемптон отправился в Ирландию с письмом от Эссекса, предлагавшего высадить армию Маунтжоя в Англии, даже если Яков останется в стороне. Но Маунтжой заявил Саутгемптону: «Для удовлетворения личного честолюбия Эссекса я не намерен вступать в подобное предприятие». Теперь, добившись военных успехов, он думал только о своей карьере.
