Подобно своему деду, Иоанн IV старался завязать торговлю с западными державами и привлекать в Россию разного рода европейских мастеров и ремесленников. Но непосредственные сношения с Западною Европою были в то время затруднительны: сухим путем — мешала постоянно враждебная Польша, а водою — единственный свободный путь представляли Белое море и Северный Ледовитый океан. Этим отдаленным путем Московское государство не замедлило вступить в торговые связи с англичанами.
Торговля сия началась почти случайно. Три корабля отправились из Англии на северо-восток с тою целью, чтобы мимо берегов Ледовитого океана отыскать новый путь в Китай и Индию. Буря разлучила корабли, и два из них у муромского берега замерзли со всем экипажем и с начальником экспедиции Виллоби. Лапландские рыбаки нашли мертвого Виллоби сидящим в палатке за своим журналом. Между тем третий корабль, состоявший под начальством капитана Ченслера, вошел в Белое море и пристал к устью Северной Двины (где был потом основан Архангельск). Холмогорский воевода дал знать Иоанну о прибытии англичан (1556). Царь пригласил Ченслера в Москву, обласкал его и отпустил в отечество, изъявив желание завести торговлю с его единоземцами. В Англии немедленно составилось общество купцов для посылки товаров в Россию, а Иоанн даровал им грамоту на свободную, беспошлинную торговлю в своем государстве; в то же время между московским и английским дворами начались частые дружественные пересылки.
На Балтийском море русские хотя и владели еще частью берегов Финского залива, но не имели значительных гаваней. К тому же их сношениям с Германией препятствовали ливонские рыцари, которые поняли опасность, грозившую им со стороны могущественного соседа, в том случае, когда он воспользуется плодами европейского образования. Орден старался не пропускать в Москву иноземных мастеров, а в особенности военные снаряды и тех людей, которые могли научить москвитян военному искусству[54].
Иоанн ждал удобного случая отомстить ливонцам за их явное недоброжелательство и сильно желал возвратить России принадлежавшие ей некогда берега Балтийского моря. Поэтому едва окончилась борьба с татарами на Волге, как царь напомнил рыцарям о дани, которую они обязались платить по старым договорам с русскими великими князьями; когда же требование его не было исполнено, он начал войну (1558). Ливонский орден находился в то время уже в упадке; толпы крестоносцев из Западной Европы давно перестали подкреплять его, и он остался один, без всякой поддержки посреди своих сильных соседей. К тому же внутри его происходили раздоры: лютеране враждовали с католиками, магистры ордена — с рижским архиепископом. Русские войска не встретили большого сопротивления, взяли несколько городов, в том числе Нарву, Дерпт, крепкий замок Феллин, и жестоко опустошили неприятельские земли. Молодой магистр Кетлер, видя невозможность защищаться одними собственными силами, уступил Ливонию польскому королю Сигизмунду II, а себе взял Курляндию и Семигалию с титулом герцога и признал свое герцогство в ленной зависимости от Польши (1561). Около того же времени Эстония поддалась Швеции, а остров Эзель заняли датчане; таким образом, орденские владения распались. Иоанн вступил в войну с поляками и лично отнял у них древний русский город Полоцк. В 1566 году в Москве собрался Земский собор; царь спрашивал у него совета: продолжать ли войну или заключить мир? Решено было добывать Ливонию оружием.
