Неудовольствием литовцев воспользовался умный и чрезвычайно деятельный Витовт, сын Кейстута. Он вступил в союз с тевтонскими рыцарями и получил от них помощь. Ягайло, утомленный борьбою, согласился уступить Витовту Литву с титулом великого князя (1392).
Продолжал наступательное движение Ольгерда на Северо-Восточную Русь и захватил Смоленское княжество. Его постигла, впрочем, важная неудача на востоке: поход против Золотой Орды, предпринятый с большим отборным войском, окончился страшным поражением на берегах Ворсклы (1399). Зато на западе борьба с Тевтонским орденом увенчалась полным успехом: литовский князь соединился с польским королем и общими силами они сокрушили навсегда могущество рыцарей битвою при Грюнвальде или Танненберге (1410). В ней участвовали полки всех западнорусских княжеств, и особенно отличился Смоленский полк. Этою победою Жмудь была освобождена от крестоносцев. Спустя три года после того Ягайло с польскими панами и Витовт с знатнейшими литвинами съехались на сейм в Городле (на реке Буг). Здесь литвины-католики получили права и привилегии польской шляхты и положено представителям обоих народов съезжаться впредь на общие сеймы для выбора королей польских и для других важнейших дел. Северная часть Литвы, т. е. Жмудь, или Самогития, упорнее других стоявшая за старую религию и за литовскую народность, взбунтовалась и прогнала католических монахов. Но Витовт усмирил жмудинов и силою заставил их принять католическое духовенство.
Витовт усердно старался утвердить самобытность государства Литовского (собственно западнорусского). Его русские области в церковном отношении зависели от московского митрополита. Витовт просил константинопольского патриарха назначить особого митрополита для Западной России, а когда встретил отказ, то обошелся без патриаршего разрешения и велел собору западнорусских епископов поставить на киевскую митрополию ученого болгарина Григория Цамблака (1415). Но старания Витовта обезопасить свое княжество от подчинения Польше находили постоянное противодействие со стороны Ягайла и католического духовенства. Великий князь литовский, между прочим, задумал принять королевский титул из рук германского императора Сигизмунда, но поляки перехватили императорских послов, ехавших к нему со знаками королевского достоинства. Восьмидесятилетний Витовт, уже созвавший многих соседних владетелей праздновать свое коронование, был очень огорчен этою неудачею и вскоре умер (1430).
