Отношения Москвы со Швецией после смерти Грозного носили иной характер, чем отношения с Речью Посполитой. Батория в Москве боялись, Швеции, по-видимому, — нет. Война со Швецией, по выражению С. М. Соловьева, «считалась необходимостью: Баторию при Иоанне уступлена была спорная Ливония; но в руках у шведов остались извечные русские города, возвратить которые требовала честь государственная». Кроме того, внутреннее состояние Швеции было таково, что подавало ее врагам надежды. «Положение Швеции становилось, — говорит Г. В. Форстен, — год от году безотраднее: в государстве несколько лет подряд были неурожаи, народ голодал, вымирали целые деревни; в довершение всех бед начались заразительные болезни, смертность достигала небывалой суммы».
Король Иоанн расстроил финансы страны и обострил свои отношения к шведской аристократии. Московские дипломаты умели наблюдать и делать правильные выводы. В 1585 году после бранчивых переговоров московские послы князь Ф. Шестунов и Игн. Татищев заключили «по конечной неволе» со шведами договор о продлении существовавшего перемирия на четыре года, ибо в Москве еще не видели возможности с успехом обнажить меч. Предполагали только, что шведы согласятся отдать за выкуп русским их города Ивангород, Ям, Копорье и Корелу. Шведы не соблазнились на выкуп, и Москва решила ждать лучшей поры. Через четыре года, в 1589 году, когда внутреннее расстройство Швеции стало яснее, а солидарности Литвы и Швеции не оказалось, Москва заговорила другим языком. Послам ведено было «говорить с послами [шведскими] по большим, высоким мерам, а последняя мера: в государеву сторону Нарву, Ивангород, Яму, Копорье, Корелу без накладу, без денег».
Если бы шведы согласились на «последнюю меру», то послам разрешено было соглашаться на «вечный мир». Но шведы не соглашались, и русские грозили им: «Государю нашему, не отыскав своей отчины, городов Ливонской и Новгородской земли, с вашим государем для чего мириться? Теперь уже вашему государю пригоже отдавать нам все города, да и за подъем государю нашему заплатить, что он укажет». Такие речи могли повести только к разрыву и войне.
Московское правительство начало военные действия тотчас по истечении срока перемирия — в январе 1590 года. Русское войско было направлено к Нарве. Оно взяло Ям и Ивангород, штурмовало самую Нарву, но не овладело ею. Перемирие, скоро заключенное, уже в феврале 1590 года, оставило за Москвою на один год занятую ею территорию. В следующих годах (1591–1593 гг.) враждебные столкновения возобновились, но не имели решительного характера. В 1593 году последовало новое перемирие — на два года; а в 1595 году стороны пришли наконец и к мирному соглашению. Послы съехались под Ивангородом в деревне Тявзине и начали свои переговоры обычными в те времена полемическими выходками, советуя друг другу оставить непригожие слова и «поискать в себе дороги к доброму делу». Такая дорога была найдена: русские отступились от притязаний на Нарву, а шведы перестали держаться за Корелу, и мир был заключен на том, что старые русские земли от р. Наровы до Корелы остались за Москвою.
