Ко времени династического кризиса Сильвестр достиг вершины своей карьеры. Раскол в Ближней думе и взаимная борьба между Старицкими и Захарьиными позволила ему выступить в роли миротворца. Мы ничего не знаем о политических умонастроениях Сильвестра. Можно лишь догадываться, что политика сама по себе не слишком волновала его. Исправляя старые летописи, Грозный нарисовал яркий портрет временщика, склонного «спроста рещи всякие дела». По его словам, поп «всякия дела и власти святителския и царския правяше, и никто же смеяше ничтоже сътворити не по его велению, и всеми владяше, обема властми, и святительскими и царскими, якоже царь и святитель…». При всей тенденциозности Грозный верно указал на два источника влияния придворного проповедника. Во-первых, «никто же смеяше ни в чем же противитися ему ради царского жалованья» и, во-вторых, он был «чтим добре всеми». Почитали пастыря за его добродетели и беспорочную жизнь. И все же его авторитет признавали далеко не все.
Сильвестр содержал иконописную мастерскую, будучи в Новгороде. Новгородская иконописная школа была едва ли не лучшей в стране. Переехав в Москву, священник сохранил свою мастерскую. В связи с этим царь поручил именно ему восстановить роспись Благовещенского собора, уничтоженную пожаром. Роспись была выполнена в новгородской манере. В Новгороде раньше, чем в других городах, проявились новые тенденции в развитии живописи. Икона стала изображать скорее идеи, чем лики, превращаясь в иллюстрацию к библейским текстам.
Как всегда, Сильвестр, пользуясь свободным доступом к особе самодержца, не преминул показать роспись своему питомцу и заручился его одобрением. В дальнейшем это сослужило ему хорошую службу.
Новшества новгородской школы живописи были встречены московскими ортодоксами с недоверием. Иван Висковатый, широко образованный богослов, открыто восстал против иконографии Благовещенского собора. Дьяка ужаснула не столько новизна, сколько замысел новой иконографии, в которой он усмотрел отступление от евангельской истины к Ветхому Завету, к пророческим образам. «Не подобает, — говорил дьяк, — почитати образа паче истины».
Осенью 1553 г. Висковатый подал царю донос на Сильвестра. В челобитной дьяк признал, что по поводу росписи «сумнение имел и возмущал народ» три года. Итак, московский дьяк заподозрил неладное еще в 1550 г., и с тех пор громко обличал склонность Сильвестра к ереси. Сильвестр не имел достаточной власти, чтобы заставить его замолчать. Висковатый не боялся открыто выразить свое мнение, так как надеялся на покровительство царских шуринов Захарьиных. Последние готовы были употребить все средства, чтобы подорвать влияние священника.
