После завершения учёбы им была поручена работа по разработке сборников шифров для Армии США, а также тестированию аппаратуры коммерческого шифрования, которую изготовители предлагали правительству США. Так было положено начало созданию солидной криптологической организации, которая существует в США и поныне.
Несмотря на свою немногочисленность, в 1930-х годах ей удалось выполнить большой объём работ в сфере совершенствования армейских кодов и шифров, подготовки специалистов и создания новой аппаратуры шифрования и радиоразведки.
Постепенно, несмотря на депрессию и изоляционизм, группа Фридмана расширялась и «становилась на ноги». В 1935 году она раскрыла дипломатический код японской машины «91-shiki O-bun In-ji-ki», не имея даже перехваченных зашифрованных этим кодом сообщений. Название переводилось как алфавитная печатная машинка 91.
Число 91 было сокращённым наименованием 2591 года по японскому календарю, который соответствовал 1931 году. Она также имела и другое название — шифромашина типа «А» (англ. Type A Cipher Machine), которую американские криптоаналитики назвали «красной» (англ. red).
Этот успех способствовал росту авторитета «SIS», а также увеличению её финансирования правительством США и росту численности персонала. В 1938 году японцы начали использовать для передачи дипломатической корреспонденции шифромашину «97-shiki O-bun In-ji-ki» (алфавитная печатная машинка 97), то есть выпуска 1937 года.
Она также имела и другое название — шифромашина типа «В» (англ. Туре В Cipher Machine), которую американские криптоаналитики назвали «пурпурной» (англ. purple). Японцы обычно ссылались на неё как на «машину» или «J». Эти названия были даны ей японским флотом, адаптировавшим немецкую шифромашину «Энигма» к своим условиям и затем одолжил её МИД, а тот, в свою очередь, приспособил её к своим условиям.
В полной мере гений Фридмана проявился в работе по раскрытию «пурпурной» машины. Он вспоминал, что «когда впервые появилась «пурпурная» машина, она стала такой сложной проблемой, что наш начальник связи попросил нас всех направить на её решение все усилия.
После того, как мои подчинённые не смогли добиться значительных успехов, Моборн попросил меня лично заняться этим делом. В то время я, в основном, осуществлял административные функций, но по его просьбе я оставил всё, что только было можно, и начал работать вместе с группой».
Прокладывая путь с помощью лично разработанных методов, Фридман вёл своих криптоаналитиков сквозь лабиринты «пурпурной» машины. Он организовывал команды для исследования разных предположений. Некоторые оказывались бесплодными, и их единственным результатом становилось убеждение, что таким путём идти не следует.
