В это самое время флот османского капудан-паши Хуссейна вышел из Босфора и в последних числах июня даже показался в виду крымского берега, между Севастополем и Ялтой, но быстро исчез, отправившись к побережью Анапы, где его ожидал готовый к бою десант их янычар и стрелков-тюфекчи.
Второго июня Ушаков вышел в море, с целой флотилией из десяти линейных кораблей, шести фрегатов, тринадцати крейсеров, одного репетичного судна и двух брандеров. Основные силы, ведомые русским контр-адмиралом, представляли собой авангард из трёх линкоров и двух фрегатов во главе с шестидесятишести-пушечным линкором «Мария Магдалина» капитана бригадирского ранга Голенкина, основную кордебаталию из четырёх линкоров и двух фрегатов во главе с огромным восьмидесяти-пушечным флагманским линкором «Рождество Христово» капитана второго ранга Ельчанинова, на борту которого находился сам Ушаков, и арьергард из трёх кораблей и двух фрегатов во главе с шестидесятишести-пушечным линкором «Святой Павел» капитана первого ранга Шапилова. Во главе всей флотилии первым кораблём авангарда шёл «Святой Георгий Победоносец», с новыми парусами и заново настроенным такелажем.
Утро, как и всегда, началось с общего построения и последовавшего за тем молебна. В разосланных накануне приказах контр-адмирала говорилось: «Объявите всем до одного во флоте, что прославленный победами над неприятелем сей флот делами умножает славу императорского флага, требуйте от каждого исполнения должности не щадя жизни». Идти решено было к мысу Такиль, бывшему немного южнее Керчи, именно там легче всего было перехватить, идущий со стороны Анапы, османский флот.
Выйдя из Ахтиарской бухты и обогнув мыс Херсонес, флотилия Ушакова отошла в море так, чтобы оставаться в виду берега, и направилась на восток, вдоль южного крымского побережья. Контр-адмирал не спешил, ведя флотилию не на всех парусах, так как опасался, что капудан-паша Хуссейн предпримет какой-нибудь хитрый манёвр и появится в любой другой точке крымского берега.
На второй день после отплытия они были у мыса Сарыч, а на третий лишь миновали Ялту. Прямо у левого борта из морской пучины вырастал живописнейший скалистый берег, укрытый кипарисами и вырастающими прямо из скал реликтовыми соснами. Над ними, утопая в облаках, возвышалась гора Ай-Петри, а после неё самая высокая гора Крыма-Роман-Кош. Но ближе всего к морю, в этой части берега, была похожая на пьющего воду медведя гора Аю-Даг. На рассвете четвёртого дня пред взором предстала гора Димерджи, будто сложенная из бесчисленного множества гигантских каменных статуй, а к вечеру показались высящиеся на неприступных обрывистых скалах руины средневековой крепости Сугдеи. Наступившей ночью обогнули мыс Меганом и, ещё до рассвета, были вблизи Кара-Дага, побережье которого исчерчено живописными скалами, а к полудню видели уже Феодосию с возвышающимися над ней руинами легендарной средневековой Кафы. От Феодосии двинулись к мысу Чауда, и далее к мысу Опуку В Феодосийском заливе, и дальше за ним, захватывающие дух красоты южнобережья резко сменились дикой и полупустынной степью, изобилующей лишь поросшими камышом солёными озёрами.
