По прямой от Городецко, и двадцати верст не будет к юго-востоку, — в городе Кашине стал на воеводство Иван Юрьевич Татищев, двоюродный брат Федора и Никиты. Тверское княжество, а с ним и кашинские земли, выделилось когда-то из переславльских земель Владимиро-Суздальского княжества. В 1288 году полки великого князя владимирского Дмитрия Александровича в союзе с московскими, ростовскими и новгородскими выступили против тверского князя Михаила Ярославича, переправились через Волгу и подошли к Кашину. Девять дней шла осада Кашина, но город выстоял, хотя очередная междоусобица «кругом все пусто сотвори». Усердием ханов татарских дробилась Русь на княжества: чем мельче, тем лучше захватчикам. Появилось и Кашинское удельное княжество. Правда, одним из первых вступило оно в союз с Москвой, и теперь уже тверской князь напал на Кашин, мстя своим же за этот союз.
Так, в 1372 году тверской князь в союзе с Литвой и Польшей пошел на Москву через Кашин, окрестности которого «посетил» также огнем и мечом, а с города взял «великий окуп». Два раза еще осаждали город тверские полки — в 1403 и в 1405 годах. И много зла сотворили кашинцам продажами и грабежами посаженные здесь тверские наместники. Всегда были кашинцы патриотами отечества: в 1380 году на поле Куликовом кашинский князь был в засадном полку в составе русских сил, одолевших Мамая. Явился в город и Лжедмитрий в 1609 году с польским войском. Разорение Кашина вызвало прилив могучего народного движения против интервентов. Тут, в Кашине, было в 1611 году сборное место для военных отрядов князя Дмитрия Михайловича Пожарского, и среди дружин, пришедших к Москве, был и кашинский отряд. С того времени Кашин стал крепостью Московии. На горе поднялся укрепленный кремль, окруженный речкою Кашинкой и глубокими рвами. Над ними гремели цепями подъемные мосты, внизу темнела глубокая вода. Близ кремля встали посады купцов и ремесленников, а от посада протянулся вал, на котором, как на горе, срубили высокую, из сосновых бревен городскую стену с башнями. Кашинцы славились умелыми оружейниками; в мирные дни они искусно выковывали железные части сох, кос и серпов. По всей Руси расходились здешние медные кувшины, братины и кружки, что делались на кружечном дворе. Расписывали иконы, чеканили серебряные оклады, дубили кожи. Приехавший в Кашин спешил купить отменные чулки на местном торгу да запастись хмельным медом кашинского производства. Между тем на улицах по осени была такая непролазная грязь, что прибывший в Кашин в 1650 году царь Алексей Михайлович, на что уж был безгневен, приказал «город сделать и всякие городовые крепости, по дорогам мосты мостить и дороги чистить, гати гатить крепкие тотчас».
