Безусловно, в расправе над половецкими послами большую роль сыграл великий киевский князь Святополк Изяславич. Его позиция выглядит труднообъяснимой. Конечно, он, как и Мономах, помнил позор 1093 г., когда южно-русские князья не устояли перед половецким натиском, потеряли на поле брани множество воинов и в панике бежали в Киев и Чернигов. Однако сам Святополк не был последовательным и бескомпромиссным борцом с половцами. Как говорилось выше, он даже породнился с ними, женившись на дочери Тугоркана. Отчего же он так решительно восстал против заключения мира с Итларем и Кытаном?
Здесь может быть несколько объяснений. Первое сводится к тому, что с подачи Святополка могли решаться какие-то внутренние противоречия в правящих верхах половецких орд. Возможно, физическое устранение названных ханов было желательным для Тугоркана, которое он и осуществил через своего зятя. Второе объяснение исходит из наличия конкурентной борьбы среди южнорусских князей. Не исключено, что Святополк этой акцией хотел намеренно обострить отношения половцев с Мономахом, чтобы отвлечь того от мыслей о Киеве. Ведь не мог же он не знать, что после смерти Всеволода Ярославича киевляне хотели видеть его преемником именно Мономаха. Разумеется, все происходящее могло быть и обычным легкомыслием Святополка, которое тот демонстрировал неоднократно. В 1093 г. он уже заключал половецких послов в киевский поруб, чем навлек на киевскую землю орды половцев.
После расправы над Итларем и Кытаном Святополк и Владимир пытаются расширить антиполовецкую коалицию за счет Олега Святославича. Зная его особую предрасположенность к половцам, которые совсем недавно помогли ему утвердиться в Чернигове, князья пытаются спровоцировать его на акцию, подобную той, что случилась в Переяславле. Они требуют убить или выдать сына хана Итларя, который находился в Чернигове. Олег отказался это сделать, чем резко обострил междукняжеские отношения.
Удивительно, как Владимир и Святополк не могли предвидеть драматических последствий для всей Южной Руси. Ни скрыть, ни списать смерть двух половецких ханов на несчастный случай не удалось. Она вызвала гнев и возмущение во всей Половецкой земле. В ответ на нее половецкие ханы нанесли солидарный удар по южнорусским княжествам. Хан Куря и хан Тугоркан вторглись в Переяславльскую землю. Хан Боняк осуществил дерзкое нападение на столицу Руси Киев и даже сжег его южные пригороды и монастыри. Половецкий смерч обошел стороной только Черниговщину, князь которой Олег Святославич стойко держался союза со степняками.
